acetylamino-(7-nitro-indol-3-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester | 1654-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetylamino-(7-nitro-indol-3-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Acetamino-(7-nitro-indolyl-(3)-methyl)-malonsaeure-diethylester；Diethyl(acetylamino)[(7-nitro-1h-indol-3-yl)methyl]propanedioate；diethyl 2-acetamido-2-[(7-nitro-1H-indol-3-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 1654-32-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₇
• 分子量: 391.381
• InChiKey: GAHBNECEKSOZQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetylamino-(7-nitro-indol-3-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Acetamino-(7-nitro-indolyl-(3)-methyl)-malonsaeure
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰-4-硝基、N-乙酰-5-硝基、N-乙酰-6-硝基和N-乙酰-7-硝基色氨酸甲酯的合成及核磁共振特征

  摘要：

  N-乙酰基-4-硝基色氨酸甲酯（2）、N-乙酰基-5-硝基色氨酸甲酯（3）、N-乙酰基-6-硝基色氨酸甲酯（4）和N-乙酰基-7-硝基色氨酸甲酯（5 ) 是通过适当的硝基甘氨酸类似物的改性丙二酸酯反应合成的，然后用 BF3-甲醇进行甲基化。1H 和 13C NMR 化学位移的分配是使用 1H-1H COSY、1H-13C HETCOR 和 1H-13C 选择性 INEPT 实验的组合进行的。版权所有 © 2008 Crown 归加拿大所有。由 John Wiley & Sons, Ltd 出版

  DOI：

  10.1002/mrc.2377
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基芦竹碱 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 acetylamino-(7-nitro-indol-3-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰-4-硝基、N-乙酰-5-硝基、N-乙酰-6-硝基和N-乙酰-7-硝基色氨酸甲酯的合成及核磁共振特征

  摘要：

  N-乙酰基-4-硝基色氨酸甲酯（2）、N-乙酰基-5-硝基色氨酸甲酯（3）、N-乙酰基-6-硝基色氨酸甲酯（4）和N-乙酰基-7-硝基色氨酸甲酯（5 ) 是通过适当的硝基甘氨酸类似物的改性丙二酸酯反应合成的，然后用 BF3-甲醇进行甲基化。1H 和 13C NMR 化学位移的分配是使用 1H-1H COSY、1H-13C HETCOR 和 1H-13C 选择性 INEPT 实验的组合进行的。版权所有 © 2008 Crown 归加拿大所有。由 John Wiley & Sons, Ltd 出版

  DOI：

  10.1002/mrc.2377

文献信息

• Synthesis and NMR characteristics of <i>N</i> -acetyl-4-nitro, <i>N</i> -acetyl-5-nitro, <i>N</i> -acetyl-6-nitro and <i>N</i> -acetyl-7-nitrotryptophan methyl esters
  作者：Russell R. King、Larry A. Calhoun

  DOI：10.1002/mrc.2377

  日期：2009.3

  N‐acetyl‐4‐nitrotryptophan methyl ester (2), N‐acetyl‐5‐nitrotryptophan methyl ester (3), N‐acetyl‐6‐nitrotryptophan methyl ester (4) and N‐acetyl‐7‐nitrotryptophan methyl ester (5) were synthesized through a modified malonic ester reaction of the appropriate nitrogramine analogs followed by methylation with BF3‐methanol. Assignments of the 1H and 13C NMR chemical shifts were made using a combination

  N-乙酰基-4-硝基色氨酸甲酯（2）、N-乙酰基-5-硝基色氨酸甲酯（3）、N-乙酰基-6-硝基色氨酸甲酯（4）和N-乙酰基-7-硝基色氨酸甲酯（5 ) 是通过适当的硝基甘氨酸类似物的改性丙二酸酯反应合成的，然后用 BF3-甲醇进行甲基化。1H 和 13C NMR 化学位移的分配是使用 1H-1H COSY、1H-13C HETCOR 和 1H-13C 选择性 INEPT 实验的组合进行的。版权所有 © 2008 Crown 归加拿大所有。由 John Wiley & Sons, Ltd 出版