(S)-N-[1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pent-4-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 437553-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pent-4-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-5-yn-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 437553-87-2
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₃SSi
• 分子量: 381.612
• InChiKey: DEVAMMKZNLJHJN-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pent-4-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-methylene-1-(4-toluenesulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的含乙炔氨基酸的环化反应

  摘要：

  对映体纯的含乙炔的α-氨基酸被用作通过Pd介导的环化反应合成各种杂环的通用原料。取决于保护基策略，氨基酸的羧酸盐和胺官能团均可以参与环化，因此分别产生氧杂环（α-氨基内酯）和氮杂环（​​环状α-氨基酸衍生物）。除直接环化外，还成功进行了环化/交叉偶联反应以提供相应的取代的环状氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<70::aid-adsc70>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-氨基-5-己炔酸 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (S)-N-[1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pent-4-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的含乙炔氨基酸的环化反应

  摘要：

  对映体纯的含乙炔的α-氨基酸被用作通过Pd介导的环化反应合成各种杂环的通用原料。取决于保护基策略，氨基酸的羧酸盐和胺官能团均可以参与环化，因此分别产生氧杂环（α-氨基内酯）和氮杂环（​​环状α-氨基酸衍生物）。除直接环化外，还成功进行了环化/交叉偶联反应以提供相应的取代的环状氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<70::aid-adsc70>3.0.co;2-1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization Reactions of Acetylene-Containing Amino Acids
  作者：Larissa B. Wolf、Kim C. M. F. Tjen、Hefziba T. ten Brink、Richard H. Blaauw、Henk Hiemstra、Hans E. Schoemaker、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<70::aid-adsc70>3.0.co;2-1

  日期：2002.1

  acetylene-containing α-amino acids were used as versatile starting materials for the synthesis of a variety of heterocycles via Pd-mediated cyclization reactions. Depending on the protecting group strategy, both the carboxylate and the amine function of the amino acids could participate in the cyclizations, thus giving rise to oxygen heterocycles (α-aminolactones) and nitrogen heterocycles (cyclic α-amino acid derivatives)

  对映体纯的含乙炔的α-氨基酸被用作通过Pd介导的环化反应合成各种杂环的通用原料。取决于保护基策略，氨基酸的羧酸盐和胺官能团均可以参与环化，因此分别产生氧杂环（α-氨基内酯）和氮杂环（​​环状α-氨基酸衍生物）。除直接环化外，还成功进行了环化/交叉偶联反应以提供相应的取代的环状氨基酸衍生物。