(2R,1'S,2'R)-2-amino-3-(2-nitrocyclopropyl)propionic acid | 543713-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,1'S,2'R)-2-amino-3-(2-nitrocyclopropyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(2R,1'R,2'R)-(trans-2'-nitrocyclopropyl)-alanine；(2R,1'R,2'R)-3-(trans-2-nitrocyclopropyl)alanine；(2R,1'S,2'R)-3-(2-nitrocyclopropyl)alanines；(2R)-2-amino-3-[(1R,2R)-2-nitrocyclopropyl]propanoic acid
• CAS: 543713-62-8
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 174.156
• InChiKey: MTXZWQPKPBJVKF-UOWFLXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,1'S,2'R)-2-amino-3-(2-nitrocyclopropyl)propionic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 碳酸氢钠 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (2S,3S)-2-{(2S,3R)-2-[(R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-((1R,2R)-2-nitro-cyclopropyl)-propionylamino]-3-phenyl-butyrylamino}-3-methyl-pentanoic acid dicyclopropylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  荷马霉素的首次全合成，荷马霉素是具有有趣生物活性的天然二肽。

  摘要：

  在阐明环二肽肽荷马霉素（1）的结构过程中披露了一些独特的特征，该化合物于1989年首次从灰链霉菌（Streptomyces griseoflavus）菌株中分离出来，并具有相当有趣的生物学活性。除了蛋白质氨基酸异亮氨酸[（S）-Ile]的一个残基，它还包含两个单元的3-甲基苯基丙氨酸[（betaMe）Phe]，一个单元（2R）-allo-苏氨酸[a-Thr]和两个3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸[（3-Ncp）Ala]和4-（Z）-丙烯基脯氨酸[（4-PE）Pro]之一的部分。后两者从未在任何天然产物中发现过。1的侧链以5-氯-1-羟基吡咯-2-羧酸[Chpca]的残基终止。

  DOI：

  10.1002/chem.200400249
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.28 g的产率得到(2R,1'S,2'R)-2-amino-3-(2-nitrocyclopropyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  用 (S)- 或 (R)-2-[(N-Benzylprolyl)amino] 二苯甲酮作为可重复使用的手性助剂从甘氨酸生产性不对称合成 3-(反式-2-硝基环丙基)丙氨酸的所有四种非对映异构体

  摘要：

  3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸 (3) 的所有四种非对映异构体均通过 [(S)- 或 (R)-Schiff 碱]NiII 复合物 7 中甘氨酸部分的不对称诱导 α-C 烷基化制备，使用外消旋 trans-1-(iodomethyl)-2-nitrocyclopropane (8) 作为烷化剂。两种非对映体产物 9a/9b [当 (S)-7 用作起始材料时] 或 9d/9e [当使用 (R)-7 时] 之间溶解度的显着差异允许它们从相同的反应混合物中分离。3-(反式-2-硝基环丙基)丙氨酸(3)的所有非对映异构体在烷基化产物9短暂暴露于稀盐酸后产生，随后通过离子交换色谱法和结晶纯化。镍配合物 9a-e 的绝对构型是通过 X 射线晶体学分析确定的。此外，确定 (2S,1'S,2'R)-3 的 X 射线晶体结构以确认母体镍配合物 9 的构型与源自它们的氨基酸 3 的构型的收敛性。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390131

文献信息

• Rational synthesis of all the four stereoisomers of 3-(trans-2-aminocyclopropyl)alanine
  作者：Oleg V. Larionov、Sergei I. Kozhushkov、Melanie Brandl、Armin de Meijere

  DOI：10.1070/mc2003v013n05abeh001817

  日期：2003.1
• First Total Synthesis of Hormaomycin, a Naturally Occurring Depsipeptide with Interesting Biological Activities
  作者：Boris D. Zlatopolskiy、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200400249

  日期：2004.10.4

  4-(Z)-propenylproline [(4-PE)Pro]. The latter two have never been found in any natural product before. The side chain of 1 is terminated with the residue of 5-chloro-1-hydroxypyrrole-2-carboxylic acid [Chpca]. This first synthetic access to hormaomycin 1 will make it possible to prepare structural analogues of this interesting natural depsipeptide in order to elucidate structure-activity relationships and the biologically

  在阐明环二肽肽荷马霉素（1）的结构过程中披露了一些独特的特征，该化合物于1989年首次从灰链霉菌（Streptomyces griseoflavus）菌株中分离出来，并具有相当有趣的生物学活性。除了蛋白质氨基酸异亮氨酸[（S）-Ile]的一个残基，它还包含两个单元的3-甲基苯基丙氨酸[（betaMe）Phe]，一个单元（2R）-allo-苏氨酸[a-Thr]和两个3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸[（3-Ncp）Ala]和4-（Z）-丙烯基脯氨酸[（4-PE）Pro]之一的部分。后两者从未在任何天然产物中发现过。1的侧链以5-氯-1-羟基吡咯-2-羧酸[Chpca]的残基终止。
• Productive Asymmetric Synthesis of All Four Diastereomers of 3-(trans-2-Nitrocyclopropyl)alanine from Glycine with (S)- or (R)-2-[(N-Benzylprolyl)amino]benzophenone as a Reusable Chiral Auxiliary
  作者：Oleg V. Larionov、Tatyana F. Savel'eva、Konstantin A. Kochetkov、Nikolai S. Ikonnokov、Sergei I. Kozhushkov、Dmitrii S. Yufit、Judith A. K. Howard、Viktor N. Khrustalev、Yuri N. Belokon、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200390131

  日期：2003.3

  hydrochloric acid, with subsequent purification by ion-exchange chromatography and crystallization. The absolute configurations of the nickel complexes 9a−e were established by X-ray crystallographic analyses. In addition, the X-ray crystal structure of (2S,1′S,2′R)-3 was determined to confirm the convergence of the configurations of the parent nickel complexes 9 with those of the amino acids 3 derived

  3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸 (3) 的所有四种非对映异构体均通过 [(S)- 或 (R)-Schiff 碱]NiII 复合物 7 中甘氨酸部分的不对称诱导 α-C 烷基化制备，使用外消旋 trans-1-(iodomethyl)-2-nitrocyclopropane (8) 作为烷化剂。两种非对映体产物 9a/9b [当 (S)-7 用作起始材料时] 或 9d/9e [当使用 (R)-7 时] 之间溶解度的显着差异允许它们从相同的反应混合物中分离。3-(反式-2-硝基环丙基)丙氨酸(3)的所有非对映异构体在烷基化产物9短暂暴露于稀盐酸后产生，随后通过离子交换色谱法和结晶纯化。镍配合物 9a-e 的绝对构型是通过 X 射线晶体学分析确定的。此外，确定 (2S,1'S,2'R)-3 的 X 射线晶体结构以确认母体镍配合物 9 的构型与源自它们的氨基酸 3 的构型的收敛性。(© Wiley-VCH