N-(2,5-dibromophenyl)ethanethioamide | 110704-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,5-dibromophenyl)ethanethioamide
• 英文别名: 2,5-dibromothioacetanilide
• CAS: 110704-51-3
• 化学式: C₈H₇Br₂NS
• 分子量: 309.024
• InChiKey: ITGDNRAJLMOMRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-124 °C
• 沸点：
  315.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-dibromophenyl)ethanethioamide 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 4,7-dibromo-2-methylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  结合噻唑部分的基于聚合物的荧光传感器，用于直接和视觉检测Hg 2+和Ag +

  摘要：

  通过4,7-二溴-2-甲基苯并[ d ]噻唑与1,4-二乙炔基-2,5-双（辛氧基）苯的聚合反应，通过Pd催化的Sonogashira偶联反应合成了噻唑类共轭聚合物。共轭聚合物发出明亮的绿色荧光，并且相对于其他阳离子（例如Li +，K +，Ca 2 +，Mg 2 +，Ba 2 +，Zn）对Hg 2+和Ag +表现出“熄灭”荧光猝灭响应。2+，Cd 2 +，Co 2 +，Ni 2 +，Pb 2 +，Cu 2 +，Al 3+和Fe3+。更重要的是，在添加Hg 2+（绿色至无色）和Ag +（绿色至黄色）后，用肉眼可以清楚地观察到该聚合物溶液的颜色变化，表明可以使用这种基于噻唑的共轭聚合物材料。作为比色传感器，可直接视觉检测Hg 2+和Ag +。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.052
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 六甲基二硅氧烷 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2,5-dibromophenyl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  结合噻唑部分的基于聚合物的荧光传感器，用于直接和视觉检测Hg 2+和Ag +

  摘要：

  通过4,7-二溴-2-甲基苯并[ d ]噻唑与1,4-二乙炔基-2,5-双（辛氧基）苯的聚合反应，通过Pd催化的Sonogashira偶联反应合成了噻唑类共轭聚合物。共轭聚合物发出明亮的绿色荧光，并且相对于其他阳离子（例如Li +，K +，Ca 2 +，Mg 2 +，Ba 2 +，Zn）对Hg 2+和Ag +表现出“熄灭”荧光猝灭响应。2+，Cd 2 +，Co 2 +，Ni 2 +，Pb 2 +，Cu 2 +，Al 3+和Fe3+。更重要的是，在添加Hg 2+（绿色至无色）和Ag +（绿色至黄色）后，用肉眼可以清楚地观察到该聚合物溶液的颜色变化，表明可以使用这种基于噻唑的共轭聚合物材料。作为比色传感器，可直接视觉检测Hg 2+和Ag +。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.052

文献信息

• Novel, potent aldose reductase inhibitors: 3,4-dihydro-4-oxo-3-[[5-(trifluoromethyl)-2-benzothiazolyl]methyl]-1-phthalazineacetic acid (zopolrestat) and congeners
  作者：Banavara L. Mylari、Eric R. Larson、Thomas A. Beyer、William J. Zembrowski、Charles E. Aldinger、Michael F. Dee、Todd W. Siegel、David H. Singleton

  DOI：10.1021/jm00105a018

  日期：1991.1

  unrecognized binding site on the aldose reductase (AR) enzyme with strong affinity for benzothiazoles was pursued for the design of novel, potent aldose reductase inhibitors (ARIs). The first application of this hypothesis led to a novel series of 3,4-dihydro-4-oxo-3-(benzothiazolylmethyl)-1-phthalazineacetic+ + + acids. The parent of this series (207) was a potent inhibitor of AR from human placenta (IC50

  为了设计新型有效的醛糖还原酶抑制剂（ARI），人们寻求了一个新的工作假设，即在醛糖还原酶（AR）酶上具有迄今无法识别的结合位点，该结合位点对苯并噻唑具有很强的亲和力。该假设的首次应用产生了一系列新的3,4-二氢-4-氧代-3-（苯并噻唑基甲基）-1-酞嗪乙酸+ + +酸。该系列的母体（207）是一种有效的人胎盘AR抑制剂（IC50 = 1.9 x 10（-8）M），在糖尿病合并症的急性试验中，口服有效预防山楂醇在大鼠坐骨神经中的蓄积（ ED50 ＝ 18.5mg / kg）。通过药物化学原理（包括与其他药物系列的比喻）优化该线索，导致产生更有效的207同类药物，并最终设计出3，4-二氢-4-氧代-3-[[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（216，CP-73,850，zopolrestat）。在体外和体内，Zopolrestat被发现比207更有效。在急性试验中，其针对AR和ED50的IC50分别为3
• Influence of the benzo[d]thiazole-derived π-bridges on the optical and photovoltaic performance of D–π–A dyes
  作者：Zhenhua Ci、Xiaoqiang Yu、Ming Bao、Chaolei Wang、Tingli Ma

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.11.004

  日期：2013.3

  New metal-free organic sensitizers containing a benzo[d]thiazole or phenyl unit as the pi-conjugated system, a triphenylamine as an electron donor, and a cyanoacrylic acid moiety as an electron acceptor were synthesized and used for dye-sensitized solar cells. Photophysical and electrochemical properties of these dyes were investigated, and their performances as sensitizers in solar cells were measured. The introduction of a benzo[d]thiazole unit into the molecular structure resulted in a high incident photon-to-current conversion efficiency (more than 70%) from 340 nm to 600 nm. One solar cell containing a benzo[d]thiazole unit, produced a eta of 5.85% (J(SC) = 10.63 mA cm(-2), V-OC = 0.72 V, and ff = 0.77) under 100 mW cm(-2) simulated AM 1.5 G solar irradiation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MYLARI, BANAVARA L.;LARSON, ERIC R.;BEYER, THOMAS A.;ZEMBROWSKI, WILLIAM +, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 108-122
  作者：MYLARI, BANAVARA L.、LARSON, ERIC R.、BEYER, THOMAS A.、ZEMBROWSKI, WILLIAM +

  DOI：——

  日期：——
• Polymer-based fluorescence sensor incorporating thiazole moiety for direct and visual detection of Hg2+ and Ag+
  作者：Fei Li、Fandian Meng、Yuxiang Wang、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.052

  日期：2015.3

  conjugated polymer emits bright green fluorescence and exhibits ‘turn-off’ fluorescent quenching responses towards both Hg2+ and Ag+ over other cations, such as Li+, K+, Ca2+, Mg2+, Ba2+, Zn2+, Cd2+, Co2+, Ni2+, Pb2+, Cu2+, Al3+ and Fe3+. More importantly, the color change of this polymer solution could be clearly observed by the naked eyes upon the addition of Hg2+ (green to colorless) and Ag+ (green

  通过4,7-二溴-2-甲基苯并[ d ]噻唑与1,4-二乙炔基-2,5-双（辛氧基）苯的聚合反应，通过Pd催化的Sonogashira偶联反应合成了噻唑类共轭聚合物。共轭聚合物发出明亮的绿色荧光，并且相对于其他阳离子（例如Li +，K +，Ca 2 +，Mg 2 +，Ba 2 +，Zn）对Hg 2+和Ag +表现出“熄灭”荧光猝灭响应。2+，Cd 2 +，Co 2 +，Ni 2 +，Pb 2 +，Cu 2 +，Al 3+和Fe3+。更重要的是，在添加Hg 2+（绿色至无色）和Ag +（绿色至黄色）后，用肉眼可以清楚地观察到该聚合物溶液的颜色变化，表明可以使用这种基于噻唑的共轭聚合物材料。作为比色传感器，可直接视觉检测Hg 2+和Ag +。