methyl 4-[(2-{(2R)-2-[(1E,3S)-3-hydroxy-4-thien-2-ylbut-1-enyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl}ethyl)sulfanyl]butanoate | 1365392-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-[(2-{(2R)-2-[(1E,3S)-3-hydroxy-4-thien-2-ylbut-1-enyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl}ethyl)sulfanyl]butanoate
• CAS: 1365392-29-5
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄S₂
• 分子量: 397.56
• InChiKey: VLOKDBPDURLJBK-BWVNKGDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(2-{(2R)-2-[(1E,3S)-3-hydroxy-4-thien-2-ylbut-1-enyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl}ethyl)sulfanyl]butanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到4-[(2-{(2R)-2-[(1E,3S)-3-hydroxy-4-thien-2-ylbut-1-enyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl}ethyl)sulfanyl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Orally Available 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analogs as Highly Selective EP4 Agonists

  摘要：

  合成了 8-aza-16-aryl 前列腺素 E1 (PGE1) 和 8-aza-5-thia-16-arylPGE1 类似物，并对它们的亚型受体亲和力和 EP4 激动剂活性进行了评估，以确定具有口服疗效的亚型选择性 EP4 激动剂。通过抑制大鼠体内脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子（TNF）-α的产生，对代表性化合物的药代动力学特征和体内疗效进行了评估。对结构-活性关系（SARs）进行了表征和展示。与之前报道的类似物 2a 相比，在测试的化合物中，有几种显示出更好的口服暴露和/或体内疗效。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1523
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 methyl 4-[(2-{(2R)-2-[(1E,3S)-3-hydroxy-4-thien-2-ylbut-1-enyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl}ethyl)sulfanyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Orally Available 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analogs as Highly Selective EP4 Agonists

  摘要：

  合成了 8-aza-16-aryl 前列腺素 E1 (PGE1) 和 8-aza-5-thia-16-arylPGE1 类似物，并对它们的亚型受体亲和力和 EP4 激动剂活性进行了评估，以确定具有口服疗效的亚型选择性 EP4 激动剂。通过抑制大鼠体内脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子（TNF）-α的产生，对代表性化合物的药代动力学特征和体内疗效进行了评估。对结构-活性关系（SARs）进行了表征和展示。与之前报道的类似物 2a 相比，在测试的化合物中，有几种显示出更好的口服暴露和/或体内疗效。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1523