7-(Diethylamino)-3-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)chromen-2-one | 331648-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(Diethylamino)-3-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)chromen-2-one
• CAS: 331648-20-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: RZAWWTQZDFYPDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(Diethylamino)-3-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)chromen-2-one 在 5% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  混合“钯”催化剂化学选择性还原烯烃

  摘要：

  在过去的几年中，我们已经证明 2 取代的氮丙啶 (1) 是制备各种胺的良好起始材料，其合成策略包括官能团操作和氮丙啶的开环反应。为了丰富带有氮丙啶环的官能团，需要在不损害其他官能团（包括苯乙基或氮丙啶环本身）的情况下对烯烃进行化学选择性还原。最近，我们发现了一种用邻硝基苯磺酰肼 (NBSH) 选择性还原 2-乙烯基氮丙啶中双键的方法，收率良好。该协议适用于大多数与氮丙啶环相连的烯烃，如化合物 2 所示。但是，将该协议用于一般目的时存在一些缺点。NBSH 试剂应在使用前由相应的邻硝基苯磺酰氯和肼制备。此外，该过程需要相当多的试剂和碱，通常为 4 当量的 NBSH 和 8 当量的 Et3N。其中大部分应在完成反应后除去。为了避免这些缺点，需要一种在金属催化剂存在下使用氢气的更好方法。众所周知，氮丙啶环可能无法承受任何催化氢化条件。我们决定找到一种方法来实现还原氢化方法，通过仔细选择金属催化剂适

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.9.2853
• 作为产物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-3-羧醛, 7-(二乙基氨基)-2-氧代- 、 苯乙酮 在 吡咯 作用下， 以 乙醇-D1 为溶剂， 生成 7-(Diethylamino)-3-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A coumarin chalcone ratiometric fluorescent probe for hydrazine based on deprotection, addition and subsequent cyclization mechanism

  摘要：

  一种具有乙酰丙酮酸末端基团的香豆素查尔酮衍生物，基于脱保护、加成和随后的环化反应机理，作为一种比例荧光探针，用于检测肼。

  DOI：

  10.1039/c9cc08174g

文献信息

• Construction of a Selective Fluorescent Probe for GSH Based on a Chloro-Functionalized Coumarin-enone Dye Platform
  作者：Yawei Liu、Xin Lv、Jing Liu、Yuan-Qiang Sun、Wei Guo

  DOI：10.1002/chem.201406004

  日期：2015.3.16

  reaction‐type fluorescent probe for GSH based on a chloro‐functionalized coumarin‐enone platform. In the probe, the 3,4‐dimethoxythiophenol group functions not only as a fluorescence quencher through photoinduced electron transfer (PET) to ensure a low background fluorescence, but also as a reactive site for biothiols. The probe displays a dramatic fluorescence turn‐on response toward GSH with the long‐wavelength

  谷胱甘肽（GSH）是最丰富的细胞内生物硫醇，可保护细胞组分免受自由基和活性氧（ROS）造成的损害，并在人类病理学中发挥关键作用。能够选择性地感测细胞内GSH的荧光探针对于理解其生物学功能和疾病机理将非常有价值。在这项工作中，基于氯官能化的香豆素-烯酮平台，将3,4-二甲氧基硫代苯酚取代的香豆素-烯酮用作GSH的反应型荧光探针。在该探针中，3,4-二甲氧基硫酚基团不仅通过光致电子转移（PET）起到荧光猝灭剂的作用，以确保低背景荧光，而且还充当生物硫醇的反应位点。该探针在长波长发射（600 nm）和显着的斯托克斯位移（100 nm）下显示出对GSH的显着荧光开启响应。证明了探针对GSH的选择性高于半胱氨酸（Cys），高半胱氨酸（Hcy）和其他氨基酸。在激光扫描共聚焦显微镜的协助下，我们证明了该探针在人肾细胞癌SiHa细胞中可以比Cys / Hcy特异性地检测GSH。
• [EN] PROBES FOR QUANTITATIVE IMAGING OF THIOLS IN VARIOUS ENVIRONMENTS<br/>[FR] SONDES POUR L'IMAGERIE QUANTITATIVE DE THIOLS DANS DIVERS ENVIRONNEMENTS
  申请人：BAYLOR COLLEGE MEDICINE

  公开号：WO2016025382A8

  公开（公告）日：2016-04-07
• Ratiometric Fluorescence Imaging of Cellular Glutathione
  作者：Gun-Joong Kim、Kiwon Lee、Hyockman Kwon、Hae-Jo Kim

  DOI：10.1021/ol200967w

  日期：2011.6.3

  A fluorescent probe (1) with a hydrogen bond was designed for the detection of GSH. The probe exhibited a rapid and ratiometric fluorescence response to GSH through a Michael reaction and allowed us to obtain clear cellular images for GSH.
• Fluorescence turn-on probe for biothiols: intramolecular hydrogen bonding effect on the Michael reaction
  作者：Hyun-Joon Ha、Doo-Ha Yoon、Seokan Park、Hae-Jo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.002

  日期：2011.10

  Weakly fluorescent coumarinyl enones are rapidly transformed into strongly fluorescent molecules through the Michael addition reaction of a thiol group, where an intramolecular hydrogen bond plays a critical role in the reaction rate. The molecular probe (3) with an ortho hydroxyl group to a carbonyl group exhibits a rapid response toward GSH owing to the stabilization of the possible oxyanion intermediate by a preferable intramolecular hydrogen bond. Probe 1 with an o-hydroxyl group also showed a moderately enhanced reaction rate with GSH and soluble in HEPES buffer to exhibit a highly selective and sensitive fluorescence turn-on response toward biothiols. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.