1,4-二溴-2,3-二硝基苯 | 71173-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二溴-2,3-二硝基苯
• 英文名称: 1,4-dibromo-2,3-dinitrobenzene
• CAS: 71173-22-3
• 化学式: C₆H₂Br₂N₂O₄
• 分子量: 325.901
• InChiKey: JKATVFUXWHHCFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  322.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴-2,3-二硝基苯 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4,7-二溴苯并呋咱
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Two New Dibromobenzofurazan Oxides from the Dehydrobromination of Tetrabromotetrahydrobenzofurazan Oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01035a523
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴-1,2-苯二胺 在 次氟酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到1,4-二溴-2,3-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Electron-Deficient Anilines by HOF. A Route to Nitro-Containing Compounds for Molecular Electronic Devices

  摘要：

  [GRAPHICS]Nitroaromatic compounds for molecular electronic devices are prepared by the high-yielding oxidation of electron-deficient anilines using HOF generated in a fluorine-acetonitrile-water system.

  DOI：

  10.1021/ol006539j

文献信息

• Novel electron-deficient oligo(phenyleneethynylene) derivatives for molecular electronics
  作者：Rachid Kitouni、Pramila Selvanathan、Olivier Galangau、Lucie Norel、Brahmia Ouarda、Stéphane Rigaut

  DOI：10.1080/00397911.2018.1434205

  日期：2018.5.3

  “oligo(phenyleneethynylene) (OPE) type” molecular wires for fundamental studies of electron transport in molecular junctions. These OPE derivatives display three aromatic rings functionalized (i) with NO2 (OPN) or fluorine (OPF) groups on the central aryl core and (ii) with the requisite protected thiolate anchoring groups on the lateral rings at both ends. We show that the moderately effective Sonogashira

  摘要这项工作报告了两种新的缺电子“低聚（亚苯基乙炔）（OPE）型”分子线的合成和表征，用于分子连接中电子传输的基础研究。这些 OPE 衍生物显示三个芳环官能化 (i) 在中央芳核上带有 NO2 (OPN) 或氟 (OPF) 基团和 (ii) 在两端的侧环上带有必要的受保护硫醇盐锚定基团。我们表明，适度有效的 Sonogashira 偶联可以访问这种稀有的无电分子，但不幸的是与显着的副反应相关。我们详细说明了适当反应条件的选择，以允许回收适量的化合物，在其中心环上带有几个强吸电子取代基，以进一步研究物理性质。
• 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
  申请人：Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd. 롬엔드하스전자재료코리아유한회사(120080396402) Corp. No ▼ 161514-0000453

  公开号：KR101552477B1

  公开（公告）日：2015-09-14

  본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하고 있는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게 본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 하기 화학식 1 내지 5로부터 선택된다. [상기 화학식 1 내지 5에서, X 및 Y는 각각 독립적으로 N(Ar1), O 및 S로부터 선택되고, Ar1은 서로 다를 수 있으며, Ar1이 복수인 경우 Ar1 또는 Ar2로 표시되며; Z1내지 Z8은 각각 독립적으로 C(Ar3) 및 N으로부터 선택되고, Ar3은 서로 다를 수 있으며, 인접한 Ar3는 서로 결합하여 환을 형성할 수 있다.] 본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 OLED 소자에서 유기 발광 재료의 호스트 재료로 사용되어 기존 호스트 재료에 비해 발광효율이 좋고 재료의 수명특성이 뛰어나 소자의 구동수명이 매우 양호한 OLED를 제조할 수 있는 장점이 있다.

  本发明涉及一种新的有机发光化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件，更详细地说，根据本发明，有机发光化合物选择自化学式1至5。[在上述化学式1至5中，X和Y分别独立地选择自N（Ar1）、O和S，其中Ar1可以不同，如果Ar1是多个，则表示为Ar1或Ar2；Z1至Z8分别独立地选择自C（Ar3）和N，其中Ar3可以不同，相邻的Ar3可以结合形成环。] 根据本发明的有机发光化合物可作为有机发光材料的宿主材料在OLED器件中使用，具有比传统宿主材料更好的发光效率和出色的材料寿命特性，从而制造出具有非常良好驱动寿命的OLED的优点。
• 新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有 机电致发光设备
  申请人：罗门哈斯电子材料韩国有限公司

  公开号：CN103524510B

  公开（公告）日：2016-02-10

  公开了一种新颖的有机电致发光化合物和包括该化合物的有机电致发光设备。所述有机电致化合物当用作OLED设备的有机电致发光材料的基质材料时，与常规基质材料相比，显示高的发光效率和优异的寿命性能。因此，它可用于制造具有非常好的工作寿命的OLED。
• Synthesis of Macrocyclic Molecular Rods as Potential Electronic Devices
  作者：Alfred Błaszczyk、Martin Chadim、Carsten von Hänisch、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.200600336

  日期：2006.9

  macrocycles are model compounds to investigate a hypothetical intramolecular interaction of the nitro group with the opposite macrocyclic subunits and ii) the nitro group(s) result in limited thermal stability of the compounds due to the intramolecular rearrangement to macrocycles comprising isatogen subunits. These highly functionalized macrocycles have been assembled by acetylene scaffolding strategies

  报道了大环 1 和 2 作为模型化合物的设计和合成，用于研究分子连接中的负微分电导现象。大环 1 和 2 包含由三个乙炔基连接的苯环组成的分子棒亚基。虽然两个末端苯环沿杆轴的旋转自由度受到大环框架的限制，但中心苯环是旋转的。棒子结构末端用乙酰基保护的硫醇基团官能化，以使其固定在金触点之间。中心苯环分别用一个和两个硝基官能化，分别代表 1 和 2。硝基特别重要，因为 i) 两个大环都是模型化合物，用于研究硝基与相反大环亚基的假设分子内相互作用，以及 ii) 硝基导致化合物的热稳定性有限，因为分子内重排为包含 isatogen 亚基的大环化合物。这些高度官能化的大环化合物是通过乙炔支架策略结合官能团转化化学组装而成的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Palladium-Catalyzed Double Reductive Cyclization of 2,3-Dinitro-1,4-dialkenylbenzenes. Synthesis of 1<i>H</i>,8<i>H</i>-Pyrrolo[3,2-<i>g</i>]indoles
  作者：Nurul H. Ansari、Serge Banini、Matthew M. Cummings、Björn C. G. Söderberg

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03290

  日期：2020.3.20

  8H-pyrrolo[3,2-g]indole has been developed. The key and ultimate step is a double palladium-catalyzed, carbon monoxide mediated reductive cyclization of 1,4-dialkenyl-2,3-dinitrobenzenes. The cyclization precursors were prepared by a double Kosugi–Migita–Stille cross coupling of 1,4-dibromo-2,3-dinitrobenzene with an alkenyltin reagent to give symmetrical products. Unsymetrical cyclization precursors were

  已开发出一条灵活的路线，可同时生成对称和不对称的 1 H ,8 H -吡咯并 [3,2- g ] 吲哚。关键和最终步骤是双钯催化、一氧化碳介导的 1,4-二烯基-2,3-二硝基苯的还原环化。环化前体是通过 1,4-二溴-2,3-二硝基苯与烯基锡试剂的双重 Kosugi-Migita-Stille 交叉偶联制备的，得到对称产物。使用 4-iodo-2,3-dinitrophenyl trifluoromethanesulfonate 作为起始材料，通过两个连续的交叉偶联制备不对称环化前体。