1,4-二溴-2,3-二甲氧基苯 | 175844-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二溴-2,3-二甲氧基苯
• 英文名称: 1,4-dibromo-2,3-dimethoxybenzene
• CAS: 175844-47-0
• 化学式: C₈H₈Br₂O₂
• 分子量: 295.958
• InChiKey: QHHTUAGFGZHPNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.742±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴-2,3-二甲氧基苯 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 70.0 ℃ 、3.8 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 1,4-bis<2-(2,3-dihydroxyphenyl)ethyl>-2,3-dihydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Linear Oligo(catechol) Ligands for the Metal Directed Self-Assembling of Helicates

  摘要：

  不同取代基、连接间隔长度和儿茶酚单位数量的寡(儿茶酚)系统1-4的合成是通过使用各种偶联反应（如Wurtz反应、Glaser-Eglinton反应和Stephens-Castro反应）实现的。为了做到这一点，已经开发了制备构建块的方法，包括从简单的儿茶酚（苯-1,2-二醇）衍生物出发的2,3-二甲氧基苯基溴化物5、2,3-二甲氧基苯乙炔（17）或1,4-二溴-2,3-二甲氧基苯（23）。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4188
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以2.2 g的产率得到1,4-二溴-2,3-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  四醛衍生的多孔有机笼和共价有机框架：合成、结构和碘蒸气捕获

  摘要：

  2',3'-二甲氧基-[1,1':4',1"-三联苯]-3,3",5,5"-四甲醛 (DMTT) 与环己二胺、对苯二胺和之间的动态共价亚胺反应联苯胺分别生成多孔有机笼（DMPOC）和两个共价有机骨架（COF）USTB-29和USTB-30。单晶X射线衍射结果显示，DMPOC呈[3+6]拓扑笼状结构。相比之下，基于粉末 X 射线衍射和理论模拟，微晶 USTB-29 和 USTB-30 均表现出重叠 AA 堆叠样式的二维单孔结构。此外，DMPOC能够有效吸收碘蒸气，其吸收量高达5.10 g/g，远高于USTB-29（3.07 g/g）和USTB-30（3.16 g/g）。已经实现了从 DMPOC 到 USTB-29 和 USTB-30 的笼式到 COF 的转变，亚胺键交换略微增加了碘蒸气的吸收。机制研究发现，POC 和 COF 的氮原子和氧原子由于电荷转移物质的形成而有助于碘蒸气捕获，并且引入

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109201

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2010127307A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt or prodrug thereof, wherein Y, W, Z, Z1, Z2, Z3, Z4, and R1- R12 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as antibacterial agents.

  这项发明提供了一个式(I)的化合物：或其盐或前药，其中Y、W、Z、Z1、Z2、Z3、Z4和R1-R12具有规范中描述的任何值，以及包含式(I)的化合物的组合物。这些化合物可用作抗菌剂。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF GUANIDINO SUBSTITUTED BI-AND POLYPHENYLS THAT ARE SUITABLE AS SMALL MOLECULE CARRIERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BI- ET POLYPHÉNYLES GUANIDINO SUBSTITUÉS CONSTITUANT DE BONS VECTEURS DE PETITES MOLÉCULES
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2009027679A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  A process for the production of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, Formula (I) which process comprises:(a) coupling a compound of formula (II) to a compound of formula (III) to form a compound of formula (IV).

  生产化合物(I)或其药用盐的方法，该方法包括：(a)将化合物(II)偶联到化合物(III)以形成化合物(IV)的步骤。
• The Preparation of Rigid Linear Di- (and Tri-)catechol Derivatives
  作者：Markus Albrecht、Matthias Schneider

  DOI：10.1055/s-2000-7604

  日期：——

  The aryl-bridged rigid rod-like di- and tricatechol ligands 1-5 were prepared by aryl-aryl coupling reactions. Hereby either Suzuki coupling strategies [starting with 2,3-dimethoxyphenylboronic acid (6) as an important building block] or oxidative coupling with methyltributylammonium permanganate were used to obtain the desired compounds.

  通过芳基-芳基偶联反应制备了刚性棒状二酚和三酚配体 1-5。在此过程中，采用了铃木偶联策略（以 2,3-二甲氧基苯硼酸（6）作为重要的构建单元）或与甲基三丁基铵高锰酸盐的氧化偶联反应来获得所需的化合物。
• LUMINESCENT PROBES FOR BIOLOGICAL LABELING AND IMAGING, METHOD FOR PREPARING SAME
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20140228553A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to organic compounds that are usable as ligands for preparing complexes of lanthanides or of certain transition metals which are water-soluble, to a method for preparing same, and also to the use thereof as a fluorescent probe.

  本发明涉及作为配体用于制备镧系元素或某些过渡金属的水溶性配合物的有机化合物，涉及制备方法以及将其用作荧光探针的用途。
• Synthesis and carbonic anhydrase inhibitory properties of novel bromophenols including natural products
  作者：Halis Türker Balaydın、Hakan Soyut、Deniz Ekinci、Süleyman Göksu、Şükrü Beydemir、Abdullah Menzek、Ertan Şahin

  DOI：10.3109/14756366.2011.574131

  日期：2012.2.1

  (2-Bromo-3,4-dimethoxyphenyl) (3,4-dimethoxyphenyl) methanone (10) and its derivatives with Br, one dibromide and isomeric three tribromides, were synthesized. Demethylation of these compounds afforded a series of new bromophenols. Inhibition of human cytosolic carbonic anhydrase II (hCA II) isozyme by these new bromophenols and naturally occurring 3,4,6-tribromo-5-(2,5-dibromo-3,4-dihydroxybenzyl) benzene-1,2-diol (3), and 5,5'-methylenebis(3,4,6-tribromo-benzene-1,2-diol) (4) was investigated. The synthesized compounds showed carbonic anhydrase inhibitory capacities with IC50 values in the range of 0.7-372 mu M against hCA II. Some bromophenols investigated here showed effective hCA II inhibitory activity and might be used as leads for generating novel carbonic anhydrase inhibitors which are valuable drug candidates for the treatment of glaucoma, epilepsy, gastric and duodenal ulcers, neurological disorders, or osteoporosis.

  合成的(2-溴-3,4-二甲氧基苯基)(3,4-二甲氧基苯基)甲酮(10)及其溴代物、一种二溴化物和异构的三种三溴化物。对这些化合物进行脱甲基处理，得到一系列新型溴酚。研究了这些新型溴酚对人细胞质碳酸酐酶II(hCA II)同工酶的抑制作用，以及天然存在的3,4,6-三溴-5-(2,5-二溴-3,4-二羟基苄基)苯-1,2-二醇(3)，以及5,5'-亚甲基双(3,4,6-三溴苯-1,2-二醇)(4)的抑制作用。所合成的化合物对hCA II显示出碳酸酐酶抑制活性，IC50值在0.7-372 μM范围内。在此研究中，某些溴酚表现出有效的hCA II抑制活性，可能作为开发新型碳酸酐酶抑制剂的先导化合物，而这些抑制剂是治疗青光眼、癫痫、胃和十二指肠溃疡、神经系统疾病或骨质疏松症的有价值药物候选物。