1-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-indole | 1402042-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)indole；1-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)indole
• CAS: 1402042-30-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: UERGCQLOZCIWMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-indole 、 二苯基乙炔 在 C₃₆H₃₆N₃O₃PPd⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 、 四丁基溴化铵 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到2,3,4-trimethoxy-11-methyl-5,6-diphenyl-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  双 CH 官能化以 Pd 与 N-杂环卡宾配体的离子盐催化构建多环杂芳烃

  摘要：

  一种新的离子盐，顺式-[Pd(L)(PPh3)(H2O)2](SO3CF3)2 (A)，其中 L 是酰胺基官能化的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体，由[Pd(L)(PPh3)Cl2] 和 AgOTf 在湿乙腈中的盐复分解反应。通过核磁共振谱、元素分析和单晶X射线衍射分析成功地对其进行了表征。发现配合物 A 在 Cu(OAc)2 和四正丁基溴化铵的存在下，可有效催化各种含氮和硫杂芳烃的双 C-H 官能化，以与炔烃形成稠合的多环杂芳烃化合物。吲哚、噻吩、咪唑并[1,2-a] 吡啶和咪唑用作底物。特别是，在所采用的条件下，可以获得有趣的咪唑并[5,1,2-cd]吲哚嗪化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500417
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 在 6-ethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到1-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Exploration of Biaryl Carboxylic Acids as Proton Shuttles for the Selective Functionalization of Indole C–H Bonds

  摘要：

  A survey of diversely substituted 2-arylbenzoic acids were synthesized and tested for use as proton shuttle in the direct arylation of indoles with bromobenzenes. It was found that 3-ethoxy-2-phenylbenzoic acid gives superior yield and selectivity for this class of substrates.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00417

文献信息

• Mild and selective base-free C–H arylation of heteroarenes: experiment and computation
  作者：Hannes P. L. Gemoets、Indrek Kalvet、Alexander V. Nyuchev、Nico Erdmann、Volker Hessel、Franziska Schoenebeck、Timothy Noël

  DOI：10.1039/c6sc02595a

  日期：——

  A mild and selective C–H arylation strategy for indoles, benzofurans and benzothiophenes is described. The arylation method engages aryldiazonium salts as arylating reagents in equimolar amounts. The protocol is operationally simple, base free, moisture tolerant and air tolerant. It utilizes low palladium loadings (0.5 to 2.0 mol% Pd), short reaction times, green solvents (EtOAc/2-MeTHF or MeOH) and

  描述了吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩的温和选择性 C-H 芳基化策略。芳基化方法使用等摩尔量的芳基重氮盐作为芳基化试剂。该方案操作简单、无碱、耐湿且耐空气。它利用低钯负载量（0.5 至 2.0 mol% Pd）、短反应时间、绿色溶剂（EtOAc/2-MeTHF 或 MeOH）并在室温下进行，提供广泛的底物范围（47 个示例）和出色的选择性（吲哚和苯并呋喃的C-2芳基化，苯并噻吩的C-3芳基化。机理实验和 DFT 计算支持 Heck-Matsuda 型耦合机制。
• The controllable C2 arylation and C3 diazenylation of indoles with aryltriazenes under ambient conditions
  作者：Yonghong Liu、Xia Ma、Gengxin Wu、Ziran Liu、Xiang Yang、Bin Wang、Chenjiang Liu、Yonghong Zhang、Yan Huang

  DOI：10.1039/c9nj01728c

  日期：——

  The controllable C2 arylation and C3 diazenylation of indoles with aryltriazenes under ambient conditions was investigated.

  对苯基三氮烯与吲哚在常温条件下的可控C2芳基化和C3重氮化进行了研究。
• Carbon–carbon bond activation by B(OMe)₃/B₂pin₂-mediated fragmentation borylation
  作者：Li Wang、Qi Zhong、Youliang Zou、Youzhi Yin、Aizhen Wu、Quan Chen、Ke Zhang、Jiachen Jiang、Mengzhen Zhao、Hua Zhang

  DOI：10.1039/d1sc04487g

  日期：——

  Selective carbon–carbon bond activation is important in chemical industry and fundamental organic synthesis, but remains challenging. In this study, non-polar unstrained Csp2–Csp3 and Csp2–Csp2 bond activation was achieved by B(OMe)3/B2pin2-mediated fragmentation borylation. Various indole derivatives underwent C2-regioselective C–C bond activation to afford two C–B bonds under transition-metal-free

  选择性碳-碳键活化在化学工业和基本有机合成中很重要，但仍然具有挑战性。在这项研究中，非极性无应变 Csp 2 –Csp 3和 Csp 2 –Csp 2键激活是通过 B(OMe) 3 /B 2 pin 2介导的碎裂硼酸化实现的。在无过渡金属的条件下，各种吲哚衍生物经过 C2 区域选择性 C-C 键活化，得到两个 C-B 键。初步的机理研究表明，C-B 键的形成和 C-C 键的断裂可能是一个协同过程。这种新的反应模式将促进基于惰性 C-C 键活化的反应的发展。
• Pd(0)-Catalyzed Decarboxylative Coupling and Tandem C–H Arylation/Decarboxylation for the Synthesis of Heteroaromatic Biaryls
  作者：Debkumar Nandi、Yang-Ming Jhou、Jhen-Yi Lee、Bing-Chiuan Kuo、Chien-Yu Liu、Pei-Wen Huang、Hon Man Lee

  DOI：10.1021/jo3015837

  日期：2012.10.19

  An effective Pd(0) carbene complex was successfully employed in the decarboxylative coupling of the heteroaromatic carboxylic acids (imidazo[1,2-a]pyridine and isoxazole) with aryl halides. For carboxyindoles, either decarboxylative coupling or tandem C-H arylation and decarboxylation occurred, leading to the formation of C2-monoarylated indoles.