n-butyl uraconate | 130647-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: n-butyl uraconate
• 英文别名: n-butyl (2E)-3-(imidazol-4-yl)prop-2-enoate；butyl (E)-3-(1H-imidazol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 130647-62-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: PUISMKWYUYVRAI-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl uraconate 、 二氯甲烷 、 三乙胺 、 三苯基氯甲烷 在 n-butyl (2E)-3-(1-triphenylmethylimidazol-4-yl)prop-2-enoate 、 Sodium sulfate-III 、 Heptanes 、 heptanes 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以to give compound 12 (8.1 kg, 85% from urocanic acid)的产率得到n-butyl (2E)-3-(1-triphenylmethylimidazol-4-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Chiral imidazoyl intermediates for the synthesis of 2-(4-imidazoyl)-cyclopropyl derivatives

  摘要：

  本发明揭示了在制备光学活性H3组胺受体拮抗剂2-(4-咪唑基)-环丙基衍生物中有用的新型中间体。

  公开号：

  US20010047100A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3H-Imidazol-4-yl)-acrylic acid butyl ester; compound with toluene-4-sulfonic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到n-butyl uraconate
  参考文献：
  名称：

  Monje, M. C.; Lattes, A.; Riviere, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 2, p. 292 - 297

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of urocanic acid (UCA) methyl esters with singlet oxygen and 4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (MTAD)
  作者：Roberto Roa、Kevin E. O'Shea

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.108

  日期：2006.11

  Singlet oxygen adds to the imidazole ring of cis- and trans-methyl urocanate (MUC) to yield the corresponding 2,5-endoperoxides, which are modestly stable at low temperature but decompose upon warming to form complex reaction mixtures. MTAD, a singlet oxygen mimic, reacts with cis- and trans-MUC to yield stereospecific [4+2] reaction products involving the olefinic side chain and the C4–C5 double bond

  单线态氧加到顺式和反式尿酸甲酯（MUC）的咪唑环上，生成相应的2,5-内过氧化物，在低温下适度稳定，但在加热时分解，形成复杂的反应混合物。MTAD是一种单线态氧模拟物，可与顺式和反式-MUC反应，生成涉及烯烃侧链和咪唑环的C 4 -C 5双键的立体有择[4 + 2]反应产物。反式-MUC在25°C时形成1：2 MTAD加合物，而顺式异构体仅产生1：1加合物。立体定向性和没有MeOH捕获加合物的情况表明，这些反应可能不涉及开放或可捕获的偶极中间体。
• [EN] CHIRAL IMIDAZOYL INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF 2-(4-IMIDAZOYL)-CYCLOPROPYL DERIVATIVES<br/>[FR] INTERMEDIAIRES CHIRAUX D'IMIDAZOYL POUR LA SYNTHESE DE DERIVES 2-(4-IMIDAZOYL)-CYCLOPROPYLE
  申请人：GLIATECH INC

  公开号：WO2001081317A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  Novel intermediates useful in the preparation of optically active H3 histamine receptor antagonist 2-(4-imidazoyl)-cyclopropyl derivatives are disclosed.