mono((3S,5S,5aR,9S)-4,9-dimethyl-12,13-dioxo-1,6-diphenyldodecahydro-3,10:5,8-diethanodipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-4,9-diium) mono(trifluoromethanesulfonate) | 74780-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: mono((3S,5S,5aR,9S)-4,9-dimethyl-12,13-dioxo-1,6-diphenyldodecahydro-3,10:5,8-diethanodipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-4,9-diium) mono(trifluoromethanesulfonate)
• CAS: 74780-74-8
• 化学式: 2CF₃O₃S*C₂₈H₃₂N₂O₂
• 分子量: 726.715
• InChiKey: ARPMKKQWCJMHIJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  91.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1--3-hydroxypyrimidinium chloride 在 盐酸 、 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.08h， 生成 mono((3S,5S,5aR,9S)-4,9-dimethyl-12,13-dioxo-1,6-diphenyldodecahydro-3,10:5,8-diethanodipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-4,9-diium) mono(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  六元芳环的1,3-偶极性质。第51部分。1-（β-苯甲酰基乙烯基）-3-氧化吡啶鎓的环加成反应及后续转化

  摘要：

  β-对氯，β-对溴和β-2-氯-5-硝基苯甲酰-氯乙烯与3-羟基吡啶反应生成季盐，与碱生成相应的甜菜碱。这些甜菜碱分别在2,6-位和2,4-位进行单烯烃和二烯烃的热二聚和环加成反应。这些环加成的位点，区域和立体选择性参考MO预测进行了讨论。加合物中的β-芳基乙烯基取代基可以被水解除去。

  DOI：

  10.1039/p19800000362