1--3-hydroxypyrimidinium chloride | 74793-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1--3-hydroxypyrimidinium chloride
• 英文别名: 1--3-hydroxypyridinium chloride；1-[trans-3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]-3-hydroxypyridinium chloride；(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(3-hydroxypyridin-1-ium-1-yl)prop-2-en-1-one;chloride
• CAS: 74793-93-4
• 化学式: C₁₄H₁₁ClNO₂*Cl
• 分子量: 296.153
• InChiKey: WXNSTTBDEKAAGN-BXTVWIJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1--3-hydroxypyrimidinium chloride 在 盐酸 、 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.08h， 生成 mono((3S,5S,5aR,9S)-4,9-dimethyl-12,13-dioxo-1,6-diphenyldodecahydro-3,10:5,8-diethanodipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-4,9-diium) mono(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  六元芳环的1,3-偶极性质。第51部分。1-（β-苯甲酰基乙烯基）-3-氧化吡啶鎓的环加成反应及后续转化

  摘要：

  β-对氯，β-对溴和β-2-氯-5-硝基苯甲酰-氯乙烯与3-羟基吡啶反应生成季盐，与碱生成相应的甜菜碱。这些甜菜碱分别在2,6-位和2,4-位进行单烯烃和二烯烃的热二聚和环加成反应。这些环加成的位点，区域和立体选择性参考MO预测进行了讨论。加合物中的β-芳基乙烯基取代基可以被水解除去。

  DOI：

  10.1039/p19800000362
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 (E)-4',beta-二氯丙烯酰苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95.7%的产率得到1--3-hydroxypyrimidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  六元芳环的1,3-偶极性质。第51部分。1-（β-苯甲酰基乙烯基）-3-氧化吡啶鎓的环加成反应及后续转化

  摘要：

  β-对氯，β-对溴和β-2-氯-5-硝基苯甲酰-氯乙烯与3-羟基吡啶反应生成季盐，与碱生成相应的甜菜碱。这些甜菜碱分别在2,6-位和2,4-位进行单烯烃和二烯烃的热二聚和环加成反应。这些环加成的位点，区域和立体选择性参考MO预测进行了讨论。加合物中的β-芳基乙烯基取代基可以被水解除去。

  DOI：

  10.1039/p19800000362

文献信息

• 1,3-Dipolar character of six-membered aromatic rings. Part 52. 2π+ 8π Cycloaddition reactions of 1-substituted 3-oxidopyridinium betaines
  作者：Alan R. Katritzky、Alan T. Cutler、Nicholas Dennis、Gebran J. Sabongi、Soheila Rahimi-Rastgoo、Gerhard W. Fischer、Ian J. Fletcher

  DOI：10.1039/p19800001176

  日期：——

  Dichloroketen and a series of aryl(bromo)ketens react with various 1-substituted 3-oxidopyridiniums to give novel bicyclic compounds by addition across the C(4)–O and the C(2)–O positions. Frontier-MO theory is used to rationalise the orientation of these cycloadditions. Acid-catalysed hydrolysis of the C(2)–O adducts (9) yielded 3-hydroxy-2-benzylpyridines.

  二氯酮和一系列芳基（溴）酮与各种1-取代的3-氧化吡啶鎓反应，通过在C（4）–O和C（2）–O位置加成生成新型双环化合物。Frontier-MO理论用于合理化这些环加成的方向。酸催化的C（2）-O加合物（9）水解产生3-羟基-2-苄基吡啶。
• KATRITZKY A. R.; CUTLER A. T.; DENNIS N.; SABONGI G. J.; RAHIMI-RASTGOO S+, J- CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 5, 1176-1184
  作者：KATRITZKY A. R.、 CUTLER A. T.、 DENNIS N.、 SABONGI G. J.、 RAHIMI-RASTGOO S+

  DOI：——

  日期：——
• Lee, Hyoung Ik; Sung, Moo Je; Lee, Hee Bong, Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 407 - 422
  作者：Lee, Hyoung Ik、Sung, Moo Je、Lee, Hee Bong、Cha, Jin Kun

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dipolar character of six-membered aromatic rings. Part 51. Cycloadditions of 1-(β-benzoylvinyl)-3-oxidopyridiniums and subsequent transformations
  作者：Alan R. Katritzky、Soheila Rahimi-Rastgoo、Gebran J. Sabongi、Gerhard W. Fischer

  DOI：10.1039/p19800000362

  日期：——

  β-p-Chloro-, β-p-bromo-, and β-2-chloro-5-nitrobenzoyl-vinyl chloride react with 3-hydroxypyridine to give quaternary salts which with base give the corresponding betaines. These betaines undergo thermal dimerisation and cycloadditions with mono- and di-enes at the 2,6- and 2,4-positions, respectively. The site-, regio-, and stereo-selectivity of these cycloadditions are discussed with reference to

  β-对氯，β-对溴和β-2-氯-5-硝基苯甲酰-氯乙烯与3-羟基吡啶反应生成季盐，与碱生成相应的甜菜碱。这些甜菜碱分别在2,6-位和2,4-位进行单烯烃和二烯烃的热二聚和环加成反应。这些环加成的位点，区域和立体选择性参考MO预测进行了讨论。加合物中的β-芳基乙烯基取代基可以被水解除去。