methyl 2,4-anhydro-5-azido-5-deoxy-3-O-trifluoromethanesulfonyl-L-rhamnonate | 807617-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-anhydro-5-azido-5-deoxy-3-O-trifluoromethanesulfonyl-L-rhamnonate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S)-4-[(1S)-1-azidoethyl]-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)oxetane-2-carboxylate
• CAS: 807617-83-0
• 化学式: C₈H₁₀F₃N₃O₆S
• 分子量: 333.245
• InChiKey: QBUUAYUCOCIRPW-UNTFVMJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-anhydro-5-azido-5-deoxy-3-O-trifluoromethanesulfonyl-L-rhamnonate 在 吡啶 、 氧化汞红 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2,4-anhydro-5-azido-3-O-tert-butyldimethylsilyl-5,6-dideoxy-L-altronate
  参考文献：
  名称：

  Pseudoenantiomeric oxetane δ-amino acid scaffolds derived from L-rhamnose and D-xylose: D/L-alanine-D-serine and glycine-L-serine dipeptide isosteres

  摘要：

  A series of oxetane delta-amino acid scaffolds derived from L-rhamnose and D-xylose provide a new class of templated sugar amino acids (SAA), which can be considered as D/L-alanine-D-serine and glycine-L-serine dipeptide isosteres. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.023
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-4-[(1S)-1-azidoethyl]-3-hydroxyoxetane-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2,4-anhydro-5-azido-5-deoxy-3-O-trifluoromethanesulfonyl-L-rhamnonate
  参考文献：
  名称：

  Pseudoenantiomeric oxetane δ-amino acid scaffolds derived from L-rhamnose and D-xylose: D/L-alanine-D-serine and glycine-L-serine dipeptide isosteres

  摘要：

  A series of oxetane delta-amino acid scaffolds derived from L-rhamnose and D-xylose provide a new class of templated sugar amino acids (SAA), which can be considered as D/L-alanine-D-serine and glycine-L-serine dipeptide isosteres. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.023

文献信息

• Pseudoenantiomeric oxetane δ-amino acid scaffolds derived from L-rhamnose and D-xylose: D/L-alanine-D-serine and glycine-L-serine dipeptide isosteres
  作者：Stephen W. Johnson、Sarah. F. Jenkinson (née Barker)、Donald Angus、John H. Jones、David J. Watkin、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.023

  日期：2004.10

  A series of oxetane delta-amino acid scaffolds derived from L-rhamnose and D-xylose provide a new class of templated sugar amino acids (SAA), which can be considered as D/L-alanine-D-serine and glycine-L-serine dipeptide isosteres. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.