methyl 2,4-anhydro-5-azido-3-O-benzoyl-5-deoxy-L-rhamnonate | 807617-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-anhydro-5-azido-3-O-benzoyl-5-deoxy-L-rhamnonate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S)-4-[(1S)-1-azidoethyl]-3-benzoyloxyoxetane-2-carboxylate
• CAS: 807617-78-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₅
• 分子量: 305.29
• InChiKey: VSHXIWVKTXEICC-OHBODLIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-anhydro-5-azido-3-O-benzoyl-5-deoxy-L-rhamnonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S)-4-[(1S)-1-azidoethyl]-3-hydroxyoxetane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pseudoenantiomeric oxetane δ-amino acid scaffolds derived from L-rhamnose and D-xylose: D/L-alanine-D-serine and glycine-L-serine dipeptide isosteres

  摘要：

  A series of oxetane delta-amino acid scaffolds derived from L-rhamnose and D-xylose provide a new class of templated sugar amino acids (SAA), which can be considered as D/L-alanine-D-serine and glycine-L-serine dipeptide isosteres. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.023
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-anhydro-(R)-3,5-O-benzylidene-L-rhamnonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 methyl 2,4-anhydro-5-azido-3-O-benzoyl-5-deoxy-L-rhamnonate
  参考文献：
  名称：

  Pseudoenantiomeric oxetane δ-amino acid scaffolds derived from L-rhamnose and D-xylose: D/L-alanine-D-serine and glycine-L-serine dipeptide isosteres

  摘要：

  A series of oxetane delta-amino acid scaffolds derived from L-rhamnose and D-xylose provide a new class of templated sugar amino acids (SAA), which can be considered as D/L-alanine-D-serine and glycine-L-serine dipeptide isosteres. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.023

文献信息

• Pseudoenantiomeric oxetane δ-amino acid scaffolds derived from L-rhamnose and D-xylose: D/L-alanine-D-serine and glycine-L-serine dipeptide isosteres
  作者：Stephen W. Johnson、Sarah. F. Jenkinson (née Barker)、Donald Angus、John H. Jones、David J. Watkin、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.023

  日期：2004.10

  A series of oxetane delta-amino acid scaffolds derived from L-rhamnose and D-xylose provide a new class of templated sugar amino acids (SAA), which can be considered as D/L-alanine-D-serine and glycine-L-serine dipeptide isosteres. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.