5-(4-methylphenyl)-N-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine | 32380-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methylphenyl)-N-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 英文别名: N-phenyl-5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine；5-(p-Toluyl)-2-anilino-1,3,4-oxadiazol；2-anilino-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole；phenyl-(5-p-tolyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-amine
• CAS: 32380-14-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: KDFNGFSYMPCHFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methylphenyl)-N-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(4-bromophenyl)-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Die Bromierung einiger 2-Anilino-5-aryl-1,3,4-oxadiazole Heterocyclische Verbindungen。14. 手套

  摘要：

  Es wurden 2-Anilino-5-aryl-1,3,4-oxadiazole in Essigsäure bromiert, wobei nur ein Bromatom in Parastellung zurAromatischen Aminogruppe eingeführt werden konnte。Die an dieser N-Gruppe acetylierten Verbindungen widestanden der Bromierung。Daraus wird geschlossen, daß der 5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-Rest elektronenziehenden Charakter hat。

  DOI：

  10.1002/ardp.19713040313
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-methylbenzoyl)-4-phenyl-3-thiosemicarbazide 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4-methylphenyl)-N-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  KHSO4 介导的 2-amino-1,3,4-oxadiazole 衍生物的简易合成

  摘要：

  通过苯甲酰肼和异硫氰酸酯衍生物的环化脱硫，建立了一种新型、高效且温和的 KHSO 4介导的 2-氨基-1,3,4-恶二唑合成方法。反应在室温下顺利进行，并以中等至良好的收率产生相应的产物。该协议还显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132382

文献信息

• 15N NMR study of substituted 2-(phenylamino)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Błażej Gierczyk、Barbara Nowak-Wydra、Jakub Grajewski、Maciej Zalas

  DOI：10.1002/mrc.1928

  日期：2007.2

  Substituted 2‐(phenylamino)‐5‐phenyl‐1,3,4‐oxadiazoles were studied by 15N NMR spectroscopy. All signals were assigned on the basis of HMQC and HMBC experiments. Chemical shifts values were correlated with empirical Hammett parameters as well as with calculated electron densities and chemical shieldings. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过 15N NMR 光谱研究取代的 2-(苯基氨基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑。所有信号均基于 HMQC 和 HMBC 实验分配。化学位移值与经验哈米特参数以及计算的电子密度和化学屏蔽相关。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Tetrazoles: LV. Perparation of 2-anilino-5-aryl(hetaryl)-1,3,4-oxadiazoles from 5-substituted tetrazoles under microwave activation
  作者：Yu. A. Efimova、G. G. Karabanovich、T. V. Artamonova、G. I. Koldobskii

  DOI：10.1134/s1070428009080211

  日期：2009.8

  In reaction of 5-aryl(hetaryl)tetrazoles with phenyl isocyanate under the conditions of microwave activation the corresponding 2-anilino-5-aryl(hetaryl)-1,3,4-oxadiazoles formed in high yields. The application of the microwave activation fourfold reduced the reaction time.
• Prabhu, Girish; Madhu, Chilakapathi; Sureshbabu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 7, p. 865 - 870
  作者：Prabhu, Girish、Madhu, Chilakapathi、Sureshbabu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles from isoselenocyanates via cyclodeselenization
  作者：Yuanyuan Xie、Junli Liu、Ping Yang、Xiangjun Shi、Jianjun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.100

  日期：2011.7

  An efficient one-pot method to access 2-amino-1,3,4-oxadiazoles from isoselenocyanates and hydrazides or dihydrazides was developed via cyclodeselenization. Without any harsh reagents, various 2-amino-1,3,4-oxadiazoles were obtained in considerably high yields (82%-97%) and purities (>99%) directly with simple crystallization in ethanol. And the formed precipitated Se powder during the reaction could be recycled for preparation of isoselenocyanates efficiently. A plausible mechanism is proposed for the formation of the target products. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EL-BARBARY A. A.; ANWAR M.; GHATTAS A. A.; HASHEM A. F., REV. ROUM. CHIM., 1981, 26, NO 3, 449-456
  作者：EL-BARBARY A. A.、 ANWAR M.、 GHATTAS A. A.、 HASHEM A. F.

  DOI：——

  日期：——