N-(4-bromophenyl)-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine | 32380-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 英文别名: (4-bromo-phenyl)-(5-p-tolyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-amine
• CAS: 32380-19-1
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN₃O
• 分子量: 330.184
• InChiKey: KECNEGAKRIOKJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-(4-bromophenyl)-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine 生成 N-(4-bromo-phenyl)-N-(5-p-tolyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Die Bromierung einiger 2-Anilino-5-aryl-1,3,4-oxadiazole Heterocyclische Verbindungen。14. 手套

  摘要：

  Es wurden 2-Anilino-5-aryl-1,3,4-oxadiazole in Essigsäure bromiert, wobei nur ein Bromatom in Parastellung zurAromatischen Aminogruppe eingeführt werden konnte。Die an dieser N-Gruppe acetylierten Verbindungen widestanden der Bromierung。Daraus wird geschlossen, daß der 5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-Rest elektronenziehenden Charakter hat。

  DOI：

  10.1002/ardp.19713040313
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methylphenyl)-N-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(4-bromophenyl)-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Die Bromierung einiger 2-Anilino-5-aryl-1,3,4-oxadiazole Heterocyclische Verbindungen。14. 手套

  摘要：

  Es wurden 2-Anilino-5-aryl-1,3,4-oxadiazole in Essigsäure bromiert, wobei nur ein Bromatom in Parastellung zurAromatischen Aminogruppe eingeführt werden konnte。Die an dieser N-Gruppe acetylierten Verbindungen widestanden der Bromierung。Daraus wird geschlossen, daß der 5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-Rest elektronenziehenden Charakter hat。

  DOI：

  10.1002/ardp.19713040313

文献信息

• Synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles from isoselenocyanates via cyclodeselenization
  作者：Yuanyuan Xie、Junli Liu、Ping Yang、Xiangjun Shi、Jianjun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.100

  日期：2011.7

  An efficient one-pot method to access 2-amino-1,3,4-oxadiazoles from isoselenocyanates and hydrazides or dihydrazides was developed via cyclodeselenization. Without any harsh reagents, various 2-amino-1,3,4-oxadiazoles were obtained in considerably high yields (82%-97%) and purities (>99%) directly with simple crystallization in ethanol. And the formed precipitated Se powder during the reaction could be recycled for preparation of isoselenocyanates efficiently. A plausible mechanism is proposed for the formation of the target products. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Die Bromierung einiger 2-Anilino-5-aryl-1,3,4-oxadiazole Heterocyclische Verbindungen. 14. Mitt
  作者：I. Simiti、Doina Ghiran、I. Schwartz

  DOI：10.1002/ardp.19713040313

  日期：——

  Es wurden 2‐Anilino‐5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazole in Essigsäure bromiert, wobei nur ein Bromatom in Parastellung zur aromatischen Aminogruppe eingeführt werden konnte. Die an dieser N‐Gruppe acetylierten Verbindungen widerstanden der Bromierung. Daraus wird geschlossen, daß der 5‐Phenyl‐1,3,4‐oxadiazol‐Rest elektronenziehenden Charakter hat.

  Es wurden 2-Anilino-5-aryl-1,3,4-oxadiazole in Essigsäure bromiert, wobei nur ein Bromatom in Parastellung zurAromatischen Aminogruppe eingeführt werden konnte。Die an dieser N-Gruppe acetylierten Verbindungen widestanden der Bromierung。Daraus wird geschlossen, daß der 5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-Rest elektronenziehenden Charakter hat。