4-azido-6-hydroxy-2H-chromen-2-one | 1551218-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-azido-6-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(azidomethyl)-6-hydroxy-2H-chromen-2-one
• CAS: 1551218-78-0
• 化学式: C₉H₅N₃O₃
• 分子量: 203.157
• InChiKey: INBHEGPJBDRJNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-6-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(2-Morpholin-4-ylethoxy)-4-[4-(phenoxymethyl)triazol-1-yl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2,3-三唑-1-基）香豆素衍生物作为潜在抗肿瘤药的合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列4-（1,2,3-三唑-1-基）香豆素结合物，并在体外评估了它们对三种人类癌细胞系（包括人类乳腺癌MCF-7细胞）的抗癌活性，结肠癌SW480细胞和肺癌A549细胞。为了提高生物学效能，进行了结构优化，重点是1,2,3-三唑的C-4位和香豆素的C-6，C-7位。此外，为进一步评估1,2,3-三唑和香豆素在抗增殖活性中的作用，还合成了9种具有4-（哌嗪-1-基）香豆素骨架的化合物和3种以喹啉核心为衍生物的化合物。通过体外MTT分析，大多数化合物显示出有吸引力的抗肿瘤活性，尤其是23。进一步的流式细胞术分析表明，化合物23通过阻止G 2 / M细胞周期并诱导凋亡而发挥抗增殖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.095
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 在 sodium azide 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-azido-6-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2,3-三唑-1-基）香豆素衍生物作为潜在抗肿瘤药的合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列4-（1,2,3-三唑-1-基）香豆素结合物，并在体外评估了它们对三种人类癌细胞系（包括人类乳腺癌MCF-7细胞）的抗癌活性，结肠癌SW480细胞和肺癌A549细胞。为了提高生物学效能，进行了结构优化，重点是1,2,3-三唑的C-4位和香豆素的C-6，C-7位。此外，为进一步评估1,2,3-三唑和香豆素在抗增殖活性中的作用，还合成了9种具有4-（哌嗪-1-基）香豆素骨架的化合物和3种以喹啉核心为衍生物的化合物。通过体外MTT分析，大多数化合物显示出有吸引力的抗肿瘤活性，尤其是23。进一步的流式细胞术分析表明，化合物23通过阻止G 2 / M细胞周期并诱导凋亡而发挥抗增殖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.095

文献信息

• Synthesis of 4-aryl-1,2,3-triazolyl appended natural coumarin-related compounds with antiproliferative and radical scavenging activities and intracellular ROS production modification
  作者：A. Bistrović、N. Stipaničev、T. Opačak-Bernardi、M. Jukić、S. Martinez、Lj. Glavaš-Obrovac、S. Raić-Malić

  DOI：10.1039/c7nj01469d

  日期：——

  Novel natural coumarin-based umbelliferone, herniarin and esculetin series linked to hydroxy- and methoxy-substituted and non-substituted phenyl rings through a 1,2,3-triazole spacer were provided by environmentally friendly click chemistry under microwave irradiation. The antioxidative activity of the compounds was evaluated by DPPH-scavenging activity and cyclic voltammetry assays. While adjacent

  在微波辐射下，通过环境友好的点击化学，提供了通过1,2,3-三唑间隔基与羟基和甲氧基取代的和未取代的苯环连接的新型天然基于香豆素的伞形酮，疝气和七叶皂甙系列。通过DPPH清除活性和循环伏安法测定化合物的抗氧化活性。而在相邻的香豆素6-和7-羟基制成的抗氧化能力的重大贡献和ROS产生的相对的降低到七叶亭，一个p-甲氧基取代的苯基部分对爆炸危机（K562）中对慢性白血病细胞的明显和选择性的抗增殖活性有影响，而ROS的产生无明显变化。6,7-二羟基香豆素可以被认为是有前途的支架，对抗氧化剂的潜力有重大贡献，因此，与芳基-1,2,3-三唑连接的6,7-二羟基香豆素的进一步结构修饰可以提供一个杂化分子，对于预防与氧化应激失衡有关的疾病的潜在应用很有兴趣。