1,1-dimethylethyl [2-(5-amino-2H-pyrido[3',4':5,6]thiopyrano[4,3,2-cd]indazole-2-yl)ethyl]carbamate | 400649-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl [2-(5-amino-2H-pyrido[3',4':5,6]thiopyrano[4,3,2-cd]indazole-2-yl)ethyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(10-amino-8-thia-4,14,15-triazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2(7),3,5,9,11,13(16)-heptaen-14-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 400649-38-9
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₂S
• 分子量: 383.474
• InChiKey: KLEKJAZCGPTVAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl [2-(5-amino-2H-pyrido[3',4':5,6]thiopyrano[4,3,2-cd]indazole-2-yl)ethyl]carbamate 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 N'-[[2-(aminoethyl)]-2H-pyrido[3',4':5,6]thiopyrano[4,3,2-cd]indazol-5-yl]-1,2-ethanediamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  区域异构体2,5-双取代-氮杂-苯并硫代吡喃并吲哚类化合物的合成

  摘要：

  已经完成了6-氯-9-硝基-苯并硫代吡喃并吡啶-5-酮2a，2b和2c的合成。化学型2D不能因为企图环化3-（2-硝基-5-氯苯氧基）吡啶-2-羧酸制备（1D导致脱羧产物3-）（2-硝基-5- chlorothiophenoxy）吡啶（40） 。用分别取代的肼处理的类似物2a，2b或2c导致2-（取代的）-5-硝基7、8或9-氮杂取代的化学型3a-7a，8b和9c-13c。这些底物的硝基还原是通过用氢气（钯催化剂）或氯化亚锡处理产生的5-氨基化学型分别为15a-18a，20b和21c-24c。通过直接烷基化，酰化，然后用Red-Al或N-Al还原酰胺基，将这些衍生物转化为表3中所列的2,5-双（烷基氨基）-7-，8-和9-氮杂苯并硫代吡喃并吲唑类化合物。氢化铝锂，或在氰基硼氢化钠存在下通过还原烷基化。通过用无水氯化氢处理适当的底物来实现保护性BOC-基团的去除，以提供表4所列的相应盐酸盐。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380520
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯硫醇 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 三氧化硫 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 35.83h， 生成 1,1-dimethylethyl [2-(5-amino-2H-pyrido[3',4':5,6]thiopyrano[4,3,2-cd]indazole-2-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  区域异构体2,5-双取代-氮杂-苯并硫代吡喃并吲哚类化合物的合成

  摘要：

  已经完成了6-氯-9-硝基-苯并硫代吡喃并吡啶-5-酮2a，2b和2c的合成。化学型2D不能因为企图环化3-（2-硝基-5-氯苯氧基）吡啶-2-羧酸制备（1D导致脱羧产物3-）（2-硝基-5- chlorothiophenoxy）吡啶（40） 。用分别取代的肼处理的类似物2a，2b或2c导致2-（取代的）-5-硝基7、8或9-氮杂取代的化学型3a-7a，8b和9c-13c。这些底物的硝基还原是通过用氢气（钯催化剂）或氯化亚锡处理产生的5-氨基化学型分别为15a-18a，20b和21c-24c。通过直接烷基化，酰化，然后用Red-Al或N-Al还原酰胺基，将这些衍生物转化为表3中所列的2,5-双（烷基氨基）-7-，8-和9-氮杂苯并硫代吡喃并吲唑类化合物。氢化铝锂，或在氰基硼氢化钠存在下通过还原烷基化。通过用无水氯化氢处理适当的底物来实现保护性BOC-基团的去除，以提供表4所列的相应盐酸盐。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380520

文献信息

• Synthesis of regioisomeric 2,5-bis-substituted-aza-benzothiopyranoindazoles
  作者：A. Paul Krapcho、Simon N. Haydar

  DOI：10.1002/jhet.5570380520

  日期：2001.9

  listed in Table 3 was accomplished by direct alkylations, acylations, followed by reduction of the amido group with Red-Al or lithium aluminum hydride, or by reductive alkylations in the presence of sodium cyanoborohydride. The removal of the protective BOC-group was effected by treatment of the appropriate substrates with anhydrous hydrogen chloride to afford the respective hydrochloride salts listed

  已经完成了6-氯-9-硝基-苯并硫代吡喃并吡啶-5-酮2a，2b和2c的合成。化学型2D不能因为企图环化3-（2-硝基-5-氯苯氧基）吡啶-2-羧酸制备（1D导致脱羧产物3-）（2-硝基-5- chlorothiophenoxy）吡啶（40） 。用分别取代的肼处理的类似物2a，2b或2c导致2-（取代的）-5-硝基7、8或9-氮杂取代的化学型3a-7a，8b和9c-13c。这些底物的硝基还原是通过用氢气（钯催化剂）或氯化亚锡处理产生的5-氨基化学型分别为15a-18a，20b和21c-24c。通过直接烷基化，酰化，然后用Red-Al或N-Al还原酰胺基，将这些衍生物转化为表3中所列的2,5-双（烷基氨基）-7-，8-和9-氮杂苯并硫代吡喃并吲唑类化合物。氢化铝锂，或在氰基硼氢化钠存在下通过还原烷基化。通过用无水氯化氢处理适当的底物来实现保护性BOC-基团的去除，以提供表4所列的相应盐酸盐。