(+/-)-5-methylacetate-3,5-dimethyl-4-(methoxymethoxy)-5H-thiophen-2-one | 922715-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: (+/-)-5-methylacetate-3,5-dimethyl-4-(methoxymethoxy)-5H-thiophen-2-one
• 英文别名: [3-(Methoxymethoxy)-2,4-dimethyl-5-oxothiophen-2-yl]methyl acetate
• CAS: 922715-91-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅S
• 分子量: 260.311
• InChiKey: AIHNVHOFDUZXFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-methylacetate-3,5-dimethyl-4-(methoxymethoxy)-5H-thiophen-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 Carica papaya lipase 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 正丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(5R)-4-(methoxymethoxy)-3,5-dimethyl-5H-thiophen-2-one]methyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propanoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（5 S）-和（5 R）-羟甲基-3,5-二甲基-4-（甲氧基甲氧基）-5 H-噻吩-2-酮：硫菌素的前体及其绝对构型的确定

  摘要：

  进行了方便的对映选择性合成的（5 S）-和（5 R）-羟甲基-3,5-二甲基-4-（甲氧基甲氧基）-5 H-噻吩-2-酮，它是硫代催乳素合成中的关键中间体通过番木瓜脂肪酶介导的拆分方案分离得到94％ee的（R）-2和98％ee的对映体（S）-9。C-5位置的绝对构型已通过Mosher的方法确定。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.032
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-4-(methoxymethoxy)-5H-thiophen-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (+/-)-5-methylacetate-3,5-dimethyl-4-(methoxymethoxy)-5H-thiophen-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（5 S）-和（5 R）-羟甲基-3,5-二甲基-4-（甲氧基甲氧基）-5 H-噻吩-2-酮：硫菌素的前体及其绝对构型的确定

  摘要：

  进行了方便的对映选择性合成的（5 S）-和（5 R）-羟甲基-3,5-二甲基-4-（甲氧基甲氧基）-5 H-噻吩-2-酮，它是硫代催乳素合成中的关键中间体通过番木瓜脂肪酶介导的拆分方案分离得到94％ee的（R）-2和98％ee的对映体（S）-9。C-5位置的绝对构型已通过Mosher的方法确定。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.032