(3E,5E)-6-(4-methylphenyl)hexa-3,5-dien-2-one | 76594-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E,5E)-6-(4-methylphenyl)hexa-3,5-dien-2-one
• 英文别名: 6-(4-Methylphenyl)hexa-3,5-dien-2-one
• CAS: 76594-51-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: IJXNYNPDPIEDLE-GGWOSOGESA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  334.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-6-(4-methylphenyl)hexa-3,5-dien-2-one 、 羟胺 生成 (NE)-N-[(3E,5E)-6-(4-methylphenyl)hexa-3,5-dien-2-ylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  UNTERHALT B.; WEYRICH K., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 11, 913-918

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基肉桂醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到(3E,5E)-6-(4-methylphenyl)hexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  区域和对映体选择性铜催化的1,4-共轭三甲基铝与线性α，β，γ，δ-不饱和烷基酮

  摘要：

  开发了区域和对映体选择性铜催化的三甲基铝向线性δ-芳基取代的α，β，γ，δ-不饱和烷基酮的1,4-共轭加成反应。以高收率和高区域选择性和对映选择性（高达ee达88％和dr：96：4 ）获得了一系列γ，δ-不饱和烷基酮。将反应范围扩大到含有芳族杂环的底物，还具有良好的收率和对映选择性（最高91％ee），具有很高的区域选择性，仅提供单一的1,4-产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600375

文献信息

• Synthesis of substituted hexa-3,5-dienoic acid methyl esters from conjugated dienones
  作者：Rishan Lang Nongkhlaw、Ridaphun Nongrum、Bekington Myrboh

  DOI：10.1039/b101242h

  日期：——

  Substituted hexa-3,5-dienoic acid methyl esters (2) were conveniently prepared in one step by 1,2-carbonyl transposition of the corresponding dienones (1) using lead(IV) acetate and boron trifluoride–diethyl ether in benzene at room temperature.

  室温下，在苯中使用乙酸铅（IV）和三氟化硼二乙醚，通过 1,2-羰基转位相应的二烯酮（1），一步即可方便地制备出取代的六-3,5-二烯酸甲酯（2）。
• Ungesättigte Oxime, 24. Mitt. 6-Phenyl-3,5-hexadien-2-one und 7-Phenyl-4,6-heptadien-3-one sowie deren Oxime
  作者：Bernard Unterhalt、Klaus Weyrich

  DOI：10.1002/ardp.19803131104

  日期：——

  Substituierte Zimtaldehyde werden mit Aceton und Butanon kondensiert und die Strukturen der ungesättigten Ketone und ihrer Oxime diskutiert.

  取代的肉桂醛与丙酮和丁酮缩合，讨论了不饱和酮及其肟的结构。
• Multicomponent and Metal‐Free Diels–Alder/Aromatization Approach to the Stereospecific Synthesis of <i>E</i>‐(Hetero)Stilbenes and Diarylacetylenes
  作者：Marco Ballarotto、Bruno Cerra、Andrea Temperini

  DOI：10.1002/ejoc.202300552

  日期：2023.9.21

  A straightforward, stereospecific and regioselective strategy for the synthesis of substituted E-stilbenes and diarylacetylenes without the use of metal catalysts was developed. DFT calculations were also performed confirming a concerted [4+2] reaction mechanism of the key ring-forming step.

  开发了一种直接、立体定向和区域选择性的策略，用于在不使用金属催化剂的情况下合成取代的E-二苯乙烯和二芳基乙炔。还进行了 DFT 计算，确认了关键成环步骤的协同 [4+2] 反应机制。
• KASAHARA, AKIRA;IZUMI, TAEKO;OGIHARA, TAKAO, CHEM. AND IND.,(1988) N 22, C. 728
  作者：KASAHARA, AKIRA、IZUMI, TAEKO、OGIHARA, TAKAO

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and Enantioselective Copper-Catalyzed 1,4-Conjugate Addition of Trimethylaluminium to Linear α,β,γ,δ-Unsaturated Alkyl Ketones
  作者：Xiaoting Wu、Fang Xie、Zheng Ling、Liang Tang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600375

  日期：2016.7.28

  A regio‐ and enantioselective copper‐catalyzed 1,4‐conjugate addition of trimethylaluminium to linear δ‐aryl‐substituted α,β,γ,δ‐unsaturated alkyl ketones was developed. A series of γ,δ‐unsaturated alkyl ketones were obtained in good yields with high regio‐ and enantioselectivity (up to 88% ee and 96:4 dr). Expansion of the reaction scope to substrates containing aromatic heterocycles also afforded

  开发了区域和对映体选择性铜催化的三甲基铝向线性δ-芳基取代的α，β，γ，δ-不饱和烷基酮的1,4-共轭加成反应。以高收率和高区域选择性和对映选择性（高达ee达88％和dr：96：4 ）获得了一系列γ，δ-不饱和烷基酮。将反应范围扩大到含有芳族杂环的底物，还具有良好的收率和对映选择性（最高91％ee），具有很高的区域选择性，仅提供单一的1,4-产物。