ethyl 4,4-dimethyl-2,2-difluoro-3-hydroxypentanoate | 118460-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,4-dimethyl-2,2-difluoro-3-hydroxypentanoate
• 英文别名: Ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoate
• CAS: 118460-38-1
• 化学式: C₉H₁₆F₂O₃
• 分子量: 210.221
• InChiKey: NROLBARYKVMROU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,4-dimethyl-2,2-difluoro-3-hydroxypentanoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-3-oxo-3-tert-butylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of fluoroalkyl-substituted carbinols by the Dess-Martin reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a029
• 作为产物：
  描述：

  二氟氯乙酸乙酯 、 特戊醛 在 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 以49%的产率得到ethyl 4,4-dimethyl-2,2-difluoro-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  含氟有机锌试剂。IV。1：氯二氟乙酸衍生物的重整型反应

  摘要：

  氯二氟乙酸已被证明是用于含氟分子的Reformatskii型合成的有前途的原料，因此，它提供了对相当昂贵的溴代二氟乙酸所具有的吸引力的扩展。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85053-6

文献信息

• Cyclization reactions of β,β-difluoroalkyl radicals (-CF2-C·) for synthesizing gem-difluorocyclic compounds
  作者：Tsutomu Morikawa、Yoshitoshi Kodama、Jun Uchida、Masami Takano、Yoshiaki Washio、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81990-6

  日期：1992.1

  Cyclization reactions of beta,beta-difluoroalkyl radicals were carried out. 5 or 6-Exo selective radical cyclizations gave gem-difluorocyclopentane or -cyclohexane derivatives in 53 - 96% yields. 2,5-Disubstituted-3,3-difluorotetrahydropyran derivatives were prepared in 36 - 82% yields with moderate trans-selectivity (2.0 : 1-3.1 : 1). 4,5-Disubstituted-3,3-difluorotetrahydopyran derivatives were obtained via radical deoxygenation in 60 - 74% yields. High stereo-selectivity of radical cyclization for the formation of gem-fluorotetrahydropyran rings was achieved by introducing the bulky TBDPS group onto the acceptor double bond.
• LINDERMAN, RUSSELL J.;GRAVES, DAVID M., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 661-668
  作者：LINDERMAN, RUSSELL J.、GRAVES, DAVID M.

  DOI：——

  日期：——
• LANG, ROBERT W.;SCHAUB, BRUNO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 24, C. 2943-2946
  作者：LANG, ROBERT W.、SCHAUB, BRUNO

  DOI：——

  日期：——