(S)-2-isopropylamino-1-methoxy-3-phenylpropane | 129156-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-isopropylamino-1-methoxy-3-phenylpropane
• 英文别名: (S)-N-isopropyl-O-methylphenylalaninol；(2S)-1-methoxy-3-phenyl-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 129156-86-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: KJSFOFXMKAPLSY-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-isopropylamino-1-methoxy-3-phenylpropane 、 正丁基锂 生成 lithium;[(2S)-1-methoxy-3-phenylpropan-2-yl]-propan-2-ylazanide
  参考文献：
  名称：

  SHIRAI, RYUICHI;TANAKA, MASAHIDE;KOGA, KENJI, J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 3, 543-545

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-isopropylamino-1-methoxy-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  不对称加成的Ñ丁基锂为醛：新的见解，手性氨基醚加速反应的反应性和对映选择性

  摘要：

  通过一系列手性锂酰胺类似物介导苯甲醛与正丁基锂的对映选择性丁基化反应，得到1-苯戊醇，具有良好至中等的对映选择性。为了在反应中实现高的对映体过量，在立构中心的碳和氮上，酰胺化锂必须具有大于甲基的取代基。使用半经验（PM3）和密度泛函（B3LYP）方法进行的计算研究表明，手性锂酰胺加速异丁醛丁基化的过渡态的稳定性与实验一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00378-2

文献信息

• Stereoselective Reactions. 25. Enantioselective Deprotonation of Prochiral 4-Substituted Cyclohexanones by Chiral Chelated Lithium Amides
  作者：Ryuichi Shirai、Daisaku Sato、Kazumasa Aoki、Masahide Tanaka、Hisashi Kawasaki、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00288-3

  日期：1997.4

  4-substituted cyclohexanones (4a∼d) by chiral chelated lithium amides (8a≈k) in the presence of excess trimethylsilyl chloride was realized to give the corresponding chiral silyl enol ethers (6a∼d) in up to 89% ee. It is shown that enantioselectivity of the reaction is dependent on the solvent used, but becomes almost independent on the solvent in the presence of HMPA. The sense of asymmetric induction

  在过量的三甲基甲硅烷基氯存在下，通过手性螯合锂酰胺（8a≈k）对前手性4-取代的环己酮（4a〜d）进行对映选择性去质子化反应，得到相应的手性甲硅烷基烯醇醚（6a〜d）的比例高达89％ ee。结果表明，反应的对映选择性取决于所用的溶剂，但在HMPA存在下，其对映选择性几乎与溶剂无关。不对称诱导的感觉可以与锂酰胺的手性碳在带有手性碳的酰胺氮上的构型相关。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Enantioselective synthesis of β-hydroxy-α-methyl carbonyl compounds by aldol reaction
  作者：Akira Ando、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81078-4

  日期：——

  The enantioselective aldol reactions of ketone lithium enolates with aldehydes mediated chiral lithium amides were extensively investigated. The chiral amino ethers 4a–4l and diamines 16a,b were prepared from α-amino acids. The reaction conditions and the substituent effects of chiral lithium amides were examined using 4a–4l and 16a,b in the aldol reaction of lithium enolate of 2,2-dimethyl-3-pentanone

  广泛研究了酮基烯酸锂与醛介导的手性锂酰胺的对映选择性醛醇缩合反应。手性氨基醚4a - 4l和二胺16a，b是由α-氨基酸制备的。在2,2-二甲基-3-戊酮的烯醇锂（17a）与苯甲醛的醛醇缩合反应中，使用4a – 4l和16a，b检查了手性锂酰胺的反应条件和取代基效果。当使用4b或4c的氨基锂时，18a获得了92–93％的收率和68％的对映体过量。各种酮17a – 17d与醛的反应提供了40–95％的收率和10–77％的对映体过量的β-羟基-α-甲基羰基化合物18a – 18k。对映体过量77％的最佳结果是使用4b的手性锂酰胺在17a与1-萘醛的醛醇缩合反应中实现的。羟醛18i – 18k容易转化为对映体过量40–60％的羧酸衍生物19a – 19c。
• ANDO, AKIRA;SHIOIRI, TAKAYUKI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 4969-4988
  作者：ANDO, AKIRA、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-pyrrolidine derivatives as antagonists of apoptosis (IAPs) for the treatment of cancer.
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2861581B1

  公开（公告）日：2017-02-01
• US8889712B2
  申请人：——

  公开号：US8889712B2

  公开（公告）日：2014-11-18