methyl 6-methoxyquinoline-1(2H)-carboxylate | 78513-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-methoxyquinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-methoxy-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 78513-95-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: PJMLGXRASHXCBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 methyl 6-methoxyquinoline-1(2H)-carboxylate 在 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）氢化物催化的1,2-二氢喹啉的对映选择性合成4-烯丙基四氢喹啉。

  摘要：

  开发了CuCl /（R，R）-Ph-BPE催化的1,2-二氢喹啉的不对称加氢水解反应，该反应由容易获得的喹啉制备。以良好的收率和优异的对映选择性获得了在4位具有烯丙基官能团的旋光四氢喹啉（THQ）。引入的盟友小组可以进行各种转换，从而为快速扩展THQ库提供了机会。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00113
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 、 氯甲酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 6-methoxyquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  轻度，无金属的氧化环扩环方法合成苯并[ b ]氮杂s

  摘要：

  苯并[ b ] a庚因是制药工业的重要结构基序。然而，它们的合成通常是冗长的，涉及多个步骤，过渡金属催化剂和/或苛刻的条件。提出了一种新颖，通用，温和且无金属的氢喹啉与TMSCHN 2作为通用型软亲核试剂的氧化扩环串联反应，以简单直接的方式获得这些有价值的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01433

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 4-Aminotetrahydroquinolines via 1,2-Reductive Dearomatization of Quinolines and Copper(I) Hydride-Catalyzed Asymmetric Hydroamination
  作者：Qing-Feng Xu-Xu、Xiao Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02034

  日期：2019.7.5

  1,2-reductive dearomatization of quinolines and copper(II) acetate monohydrate/(R,R)-Ph-BPE/P(p-tolyl)3-catalyzed enantioselective hydroamination sequence was developed, affording diverse 4-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinolines with high levels of enantioselectivity in either a stepwise or one-pot fashion. Pleasingly, internal cis-cyclic alkenes, which are challenging substrates in copper hydride-catalyzed

  开发了喹啉和一水合乙酸铜（II）/（R，R）-Ph-BPE / P（对甲苯基）3-催化的对映选择性加氢胺化反应的1,2-还原脱芳香化反应，提供了多种4-氨基-1，具有高对映选择性的2,3,4-四氢喹啉，呈逐步或一锅方式。令人愉快的是，在氢化铜催化的对映选择性加氢胺化反应中具有挑战性的底物内部顺式环烯烃在温和条件下得到了有效转化。
• Enantioselective Synthesis of Boryl Tetrahydroquinolines via Cu-Catalyzed Hydroboration
  作者：Duanyang Kong、Suna Han、Guofu Zi、Guohua Hou、Jiaxin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02860

  日期：2018.2.16

  A Cu-catalyzed regio- and enantioselective hydroboration of 1,2-dihydroquinolines with high yields and excellent enantioselectivities (up to 98% ee) was presented. This method could be applied in the asymmetric synthesis of the important intermediates used in the enantioselective synthesis of the potential agent Sumanirole for the treatment of Parkinson’s disease and of the potentially interesting

  提出了Cu催化的1，2-二氢喹啉区域和对映体选择性硼氢化，具有高收率和优异的对映选择性（高达98％ee）。该方法能够在潜在剂Sumanirole的对映选择性合成用于和潜在的有趣正性肌力剂（的帕金森氏病的治疗中的重要的中间体的不对称合成可以应用小号- ）903。
• Oxidative C–H functionalization of N-carbamoyl 1,2-dihydroquinolines
  作者：Ziqiang Liu、Lei Chen、Jing Li、Ke Liu、Jiaqi Zhao、Mengmeng Xu、Lei Feng、Ren-zhong Wan、Wei Li、Lei Liu

  DOI：10.1039/c7ob01793f

  日期：——

  A modular and efficient method for the synthesis of α-substituted 1,2-dihydroquinolines is described. Under mild metal-free conditions, readily available N-carbamoyl 1,2-dihydroquinolines undergo oxidative C–H alkynylation, alkenylation, and allylation with a range of potassium trifluoroborates using TEMPO oxoammonium salt as an oxidant.

  描述了用于合成α-取代的1，2-二氢喹啉的模块化且有效的方法。在温和的不含金属的条件下，使用TEMPO氧铵盐作为氧化剂，容易获得的N-氨基甲酰基1,2-二氢喹啉会与一系列三氟硼酸钾进行氧化性C–H炔基化，烯基化和烯丙基化。
• Efficient conversions of quinolines to N-(carboalkoxy)-1,2-dihydroquinolines
  作者：David E. Minter、Philip L. Stotter

  DOI：10.1021/jo00333a007

  日期：1981.9