N-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilyl)pent-4-yn-1-sulfamoyl azide | 1620229-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: N-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilyl)pent-4-yn-1-sulfamoyl azide
• CAS: 1620229-53-9
• 化学式: C₁₈H₂₈N₄O₂SSi
• 分子量: 392.597
• InChiKey: UCLBLCQZTVIWJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilyl)pent-4-yn-1-sulfamoyl azide 在 C₉₂H₈₀CoN₈O₈ 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到2-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)-1,2,6-thiadiazinane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  C(sp3 )-H 键对映选择性胺化的催化自由基过程。

  摘要：

  一种涉及基于CoII的金属自由基催化的新型催化自由基体系可有效活化氨磺酰叠氮化物，以对C(sp3)-H键进行对映选择性自由基1,6-胺化，以高产率提供具有优异对映选择性的六元手性杂环磺酰胺。CoII 催化的 CH 胺化具有异常程度的官能团耐受性和化学选择性。独特的反应性和立体选择性归因于潜在的逐步自由基途径。所得光学活性环状磺酰胺可以很容易地转化为合成上有用的手性1,3-二胺衍生物，而不损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201808923
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-yn-1-yl methanesulfonate 在 三甲基氯硅烷 、 sulphuryl azide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilyl)pent-4-yn-1-sulfamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 基金属自由基催化对炔丙基 C(sp3)?H 键的化学选择性胺化

  摘要：

  已经通过钴 (II) 基金属基催化对 N-双同炔氨磺酰基叠氮化物证明了炔丙 C(sp 3 )  H 键的高度化学选择性分子内胺化。在 D 2h对称酰胺卟啉配体 3,5-Di t Bu-IbuPhyrin 的支持下，钴 (II) 催化的 C  H 胺化在中性和非氧化条件下有效进行，无需任何添加剂，并生成 N 2作为唯一的副产品。金属自由基胺化适用于二级和三级炔丙C H 底物具有异常高的官能团耐受性，从而为功能化炔丙胺衍生物的高产合成提供了一种直接方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201400557