2-benzyl-1H-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 138343-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1H-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-benzyl-1H-indole-1-carboxylate；Tert-butyl 2-benzylindole-1-carboxylate
• CAS: 138343-85-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: XAMHDNRSHLGOGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1H-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-苄基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Indoles and Oxindoles fromN-(tert-Butoxycarbonyl)-2-alkylanilines

  摘要：

  使用双锂化的N-(叔丁氧羰基)苯胺1与二甲基甲酰胺或二氧化碳反应，可得到中间体3和5，它们分别容易转化为N-(叔丁氧羰基)吲哚4和氧化吲哚（吲哚-2(3H)-酮，7）。双锂化的1与N-甲氧基-N-甲基酰胺缩合得到酮9，这些酮在三氟乙酸处理下环化，根据反应时间的不同，形成2-取代的1-(叔丁氧羰基)吲哚10或2-取代的吲哚11。这一通用方法已被应用于高效合成1,2-烷基桥联吲哚12、1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚（16）、2a,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚-2(1H)-酮（18）以及1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（21）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26597
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)phenyl)carbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-benzyl-1H-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化环化反应通过一锅反应从N-（邻氯甲基）芳基氨基甲酸酯和末端炔烃构建吲哚

  摘要：

  在该反应中，已开发出一种新的策略，可通过Cu催化的偶联-环化反应从N-（邻氯甲基）芳基氨基甲酸酯和末端炔烃合成吲哚。反应在温和条件下顺利进行，具有宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0nj01981j

文献信息

• 一种多取代吲哚类衍生物及其金属催化制备方法
  申请人：湖北科技学院

  公开号：CN111484438B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明提供了一种多取代吲哚类衍生物及其金属催化制备方法，属于医药技术领域。多取代吲哚类衍生物的结构式如下：在装有取代的邻氨基苄卤类化合物、取代炔类化合物的容器中加入催化量的金属催化剂，加入合适的溶剂后在25℃‑100℃的反应温度下搅拌反应4小时后，再在反应液中加入当量的碱反应结束后过滤，滤液用水或饱和食盐溶液洗涤，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离后制得。本发明具有产物的选择性和收率都很高等优点。