1-[4-(4-fluorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-sulfonyl]-4-(N,N-dimethylaminocarbonyl)piperazine-2-(R)-carboxylic acid | 210917-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[4-(4-fluorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-sulfonyl]-4-(N,N-dimethylaminocarbonyl)piperazine-2-(R)-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(N,N-dimethylaminocarbonyl)-1-[4-(4-fluorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-sulfonyl]piperazine-2-(R)-carboxylic acid；(2R)-4-(dimethylcarbamoyl)-1-[[4-(4-fluorophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]sulfonyl]piperazine-2-carboxylic acid
• CAS: 210917-80-9
• 化学式: C₁₉H₂₅FN₄O₅S
• 分子量: 440.496
• InChiKey: WSZLRMUWTDAHFS-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(4-fluorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-sulfonyl]-4-(N,N-dimethylaminocarbonyl)piperazine-2-(R)-carboxylic acid 在 钯 氢气 、 乙醇 作用下， 以 Tetrahydrofuran ethanol 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 4-(N,N-dimethylaminocarbonyl)-1-[4-(4-fluorophenyl)piperidine-1-sulfonyl]piperazine-2-(R)-carboxylic acid (88%) as a white solid的产率得到4-(N,N-dimethylaminocarbonyl)-1-[4-(4-fluorophenyl)piperidine-1-sulfonyl]-piperazine-2-(R)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfamide-metalloprotease inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的磺酰胺化合物：##STR1## 它们是金属蛋白酶抑制剂，包含它们的制药组合物，使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US05998412A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)-1,2,3,6-四氢吡啶 在 氯磺酸 、 五氯化磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-[4-(4-fluorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-sulfonyl]-4-(N,N-dimethylaminocarbonyl)piperazine-2-(R)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of orally active inhibitors of TNF synthesis as anti-rheumatoid arthritis drugs

  摘要：

  A novel series of TNF inhibitors was identified based on the screening of existing MMP inhibitor libraries. Further SAR optimization led to the discovery of a novel lead compound. Its synthesis, efficacy in experimental animal models, and pharmacokinetic data are discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.076

文献信息

• SULFAMIDE-METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0958287B1

  公开（公告）日：2002-09-11
• US5998412A
  申请人：——

  公开号：US5998412A

  公开（公告）日：1999-12-07
• US6130220A
  申请人：——

  公开号：US6130220A

  公开（公告）日：2000-10-10
• US6143744A
  申请人：——

  公开号：US6143744A

  公开（公告）日：2000-11-07
• US6376506B1
  申请人：——

  公开号：US6376506B1

  公开（公告）日：2002-04-23