4,5-diphenyl-1-methylimidazole-2-carboxylic acid | 489446-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-1-methylimidazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methyl-4,5-diphenylimidazole-2-carboxylic acid
• CAS: 489446-73-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: WBABYPPVBURPIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基哌啶 、 4,5-diphenyl-1-methylimidazole-2-carboxylic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(piperidine-1-yl)-4,5-diphenyl-1-methylimidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of 4,5-diarylimidazoles as human CB1 receptor inverse agonists

  摘要：

  Structure-activity relationship studies directed toward the optimization of 4,5-diarylimidazole-2-carboxamide analogs as human CBI receptor inverse agonists resulted in the discovery of the two amide derivatives 24a and b (hCB1 IC50 = 6.1 and 4.0 nM) which also demonstrated efficacy in overnight feeding studies in the rat for reduction in both food intake and overall body weight. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.078
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,5-diphenyl-1-methylimidazole-2-carboxylate 在 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,5-diphenyl-1-methylimidazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazoles as cannabinoid receptor modulators

  摘要：

  本发明涉及使用本发明所述的化合物作为Cannabinoid-1（CB1）受体的拮抗剂和/或反向激动剂，特别是在治疗、预防和抑制由Cannabinoid-1（CB1）受体介导的疾病方面。本发明涉及使用这些新化合物以选择性地拮抗Cannabinoid-1（CB1）受体。因此，本发明的化合物在治疗精神病、记忆障碍、认知障碍、偏头痛、神经病变、神经炎症性疾病（包括多发性硬化和Guillain-Barre综合征）以及病毒性脑炎、脑血管意外和头部创伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病和精神分裂症方面是有用的精神药物。这些化合物还可用于治疗物质滥用障碍，特别是阿片类、酒精和尼古丁。这些化合物还可用于治疗与过度食物摄入和相关并发症相关的肥胖症或进食障碍。本发明还声明了结构式（I）的新化合物。

  公开号：

  US07572785B2

文献信息

• [EN] METHOD OF TREATMENT OR PREVENTION OF OBESITY<br/>[FR] METHODE DE TRAITEMENT OU DE PREVENTION DE L'OBESITE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003075660A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to a method of treating or preventing obesity (or suppressing the appetite) in a human patient by antagonizing CB1 receptors and inhibiting the enzyme 11β-HSD1 in an amount that is effective to treat or prevent obesity. Compounds useful in the present invention have an ion channel activity level greater than about 2 µM. Preferably the compound is a dual selective inhibitor, selectively antagonizing CB1 receptors and selectively inhibiting the enzyme 11β-HSD1.

  本发明涉及一种通过拮抗CB1受体并抑制11β-HSD1酶的方法来治疗或预防人类患者的肥胖症（或抑制食欲）。在治疗或预防肥胖症方面，本发明中有用的化合物具有大于约2µM的离子通道活性水平。最好的情况是，该化合物是一种双重选择性抑制剂，选择性地拮抗CB1受体并选择性地抑制11β-HSD1酶。
• Method of treatment or prevention of obesity
  申请人：Fong M Tung

  公开号：US20050171161A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention relates to a method of treating or preventing obesity (or suppressing the appetite) in a human patient by antagonizing CB1 receptors and inhibiting the enzyme 11β-HSD1 in an amount that is effective to treat or prevent obesity. Compounds useful in the present invention have an ion channel activity level greater than about 2 μM. Preferably the compound is a dual selective inhibitor, selectively antagonizing CB1 receptors and selectively inhibiting the enzyme 11β-HSD1

  本发明涉及一种通过拮抗CB1受体和抑制11β-HSD1酶以有效治疗或预防肥胖（或抑制食欲）的方法。本发明中有用的化合物具有大于约2μM的离子通道活性水平。最好的化合物是双重选择性抑制剂，可以选择性地拮抗CB1受体和选择性地抑制酶11β-HSD1。
• METHOD OF TREATMENT OR PREVENTION OF OBESITY
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1482794A1

  公开（公告）日：2004-12-08
• US7057051B2
  申请人：——

  公开号：US7057051B2

  公开（公告）日：2006-06-06
• US7572785B2
  申请人：——

  公开号：US7572785B2

  公开（公告）日：2009-08-11