5-十三烷基-5H-呋喃-2-酮 | 76291-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 5-十三烷基-5H-呋喃-2-酮
• 英文名称: (R)-5-tridecyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: (R)-5-tridecyl-5H-furan-2-one；(R)-5-tridecylfuran-2(5H)-one；(2R)-2-tridecyl-2H-furan-5-one
• CAS: 76291-91-3
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: VXYITLXRBYCEBM-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-十三烷基-5H-呋喃-2-酮 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 原苔甾酸
  参考文献：
  名称：

  用于直接不对称合成 γ-内酯的对映选择性丁烯内酯制备 - 对康酸、燕麦烯内酯和羟基化丁香酚

  摘要：

  天然存在的 γ-内酯 (+)-亚甲基乳酸菌素 (13) 及其对映体、(+)-protolichesterinic acid (14) 及其对映体、(+)-rocellaric acid (15) 和亚甲基双(γ-内酯) (-)-avenaciolide (16) 是通过很少的步骤合成的，具有 95-98% 的 ee。对映控制是由反式构型的 β,γ-不饱和羧酸酯（即化合物 1i、1j 和 1n）与 AD mix-α® [对于左旋目标结构，除了 (-)-avenaciolide 外] 或AD mix-β® [用于右旋目标结构加 (-)-avenaciolide]。β,γ-不饱和羧酸酯 1e 需要更多的氧化剂和助剂来生产羟基内酯 R,R-3e，它是萘并-γ-内酯 (+)-9-羟基戊二烯的前体 (12; 96 % ee) . (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500961
• 作为产物：
  描述：

  hexadec-1-yn-3-ol 在 钯 barium sulfate 、 正丁基锂 、 氢气 、 氢气 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-十三烷基-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation d'alkyl-4 γ-lactones insaturee optiquement pures. Application a la synthese de la (+) tetrahydrocerulenine.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77824-5

文献信息

• DIANIONS OF<i>N</i>-MONOSUBSTITUTED-3-(PHENYLSULFONYL)PROPANAMIDES. CONVENIENT REAGENTS FOR THE SYNTHESIS OF 5-ALKYL-2(5<i>H</i>)-FURANONES
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hisanori Wakita、Hidemi Yoda、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1984.1359

  日期：1984.8.5

  Treatment of N-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propanamide with 2 equiv. of butyllithium at −78 °C afforded the dianion. Aldehydes and ketones upon treatment with the dianion provided stable γ-hydroxy amides, which were converted in good yields to 5-alkyl-2(5H)-furanones. Optically active (R)- and (S)-5-octyl-2(5H)-furanones, and (R)- and (S)-5-tridecyl-2 (5H)-furanones were prepared from aldehydes and the dianions, derived from chiral N-monosubstituted-3-(phenylsulfonyl)propanamides.

  在 -78 °C 下，用 2 等量的丁锂处理 N-苯基-3-(苯磺酰基)丙酰胺，可得到萃取物。醛和酮在与该二元离子进行处理后，可生成稳定的 γ-羟基酰胺，并以良好的产率转化为 5-烷基-2(5H)-呋喃酮。光学活性的 (R)- 和 (S)-5- 辛基-2(5H)-呋喃酮以及 (R)- 和 (S)-5- 十三烷基-2(5H)-呋喃酮是由醛和手性 N-单取代-3-(苯磺酰基)丙酰胺衍生的二元离子制备的。
• Enantioselective Butenolide Preparation for Straightforward Asymmetric Syntheses of γ-Lactones – Paraconic Acids, Avenaciolide, and Hydroxylated Eleutherol
  作者：Stefan Braukmüller、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.200500961

  日期：2006.5

  occurring γ-lactones (+)-methylenolactocin (13) and its enantiomer, (+)-protolichesterinic acid (14) and its enantiomer, (+)-rocellaric acid (15), and the methylene bis(γ-lactone) (–)-avenaciolide (16) were synthesized with 95–98 % ees in very few steps. Enantiocontrol was imposed by the asymmetric dihydroxylation of trans-configured β,γ-unsaturated carboxylic esters (namely compounds 1i, 1j, and 1n)

  天然存在的 γ-内酯 (+)-亚甲基乳酸菌素 (13) 及其对映体、(+)-protolichesterinic acid (14) 及其对映体、(+)-rocellaric acid (15) 和亚甲基双(γ-内酯) (-)-avenaciolide (16) 是通过很少的步骤合成的，具有 95-98% 的 ee。对映控制是由反式构型的 β,γ-不饱和羧酸酯（即化合物 1i、1j 和 1n）与 AD mix-α® [对于左旋目标结构，除了 (-)-avenaciolide 外] 或AD mix-β® [用于右旋目标结构加 (-)-avenaciolide]。β,γ-不饱和羧酸酯 1e 需要更多的氧化剂和助剂来生产羟基内酯 R,R-3e，它是萘并-γ-内酯 (+)-9-羟基戊二烯的前体 (12; 96 % ee) . (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Enantioselective hydrogenation of β-keto sulfones with chiral Ru(II)-catalysts: synthesis of enantiomerically pure butenolides and γ-butyrolactones
  作者：P Bertus、P Phansavath、V Ratovelomanana-Vidal、J.-P Genêt、A.R Touati、T Homri、B.Ben Hassine

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00113-5

  日期：1999.4

  A series of beta-hydroxy sulfones were synthesized with high enantioselectivities via a new enantioselective ruthenium-catalyzed hydrogenation using MeO-BIPHEP as a ligand. Some beta-hydroxy sulfones were used in the synthesis of optically active butenolides and gamma-butyrolactones with high yields and enantioselectivities over 95%. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Concise Syntheses of Natural .gamma.-Butyrolactones, (+)-trans-Whisky Lactone, (+)-trans-Cognac Lactone, (-)-Methylenolactocin, (+)-Nephrosteranic Acid, and (+)-Roccellaric Acid Using Novel Chiral Butenolide Synthons
  作者：Hiroki Takahata、Yasuhiro Uchida、Takefumi Momose

  DOI：10.1021/jo00122a051

  日期：1995.9

  cis-4-Hydroxy-5-(iodomethyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanones (1 and ent-1) were converted by cross-coupling with several Grignard-derived cuprates followed by benzoylation and base-induced elimination into new chiral butenolides 12, 14, ent-14, 20, and 27. The sequential conjugate addition-quenching of these butenolides under complete stereocontrol provided several polysubstituted gamma-butyrolactones including flavor components [(+)-trans-whisky lactone (3) and (+)-trans-cognac lactone (4)], the antitumor antibiotic lactone (-)-methylenolactocin (5), and lichen components [(+)-nephrosteranic acid (7) and (+)-roccellaric acid (8)].
• Yoda, Hidemi; Shirakawa, Koji; Takabe, Kunihiko, Chemistry Letters, 1991, # 3, p. 489 - 490
  作者：Yoda, Hidemi、Shirakawa, Koji、Takabe, Kunihiko

  DOI：——

  日期：——