4-(4-氯苯基)-2-(乙氧羰基)甲基-5-苯基-2H-[1,2,3]三唑 | 1024656-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(4-氯苯基)-2-(乙氧羰基)甲基-5-苯基-2H-[1,2,3]三唑
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-(ethoxycarbonyl)methyl-5-phenyl-2H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 4-(p-Chlorophenyl)-2-(ethoxycarbonyl)methyl-5-phenyl-2H-[1,2,3]triazole；Ethyl 2-[4-(4-chlorophenyl)-5-phenyltriazol-2-yl]acetate
• CAS: 1024656-40-3
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 341.797
• InChiKey: BYQVFYILOOHICC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 4-(4-氯苯基)-2-(乙氧羰基)甲基-5-苯基-2H-[1,2,3]三唑 在 三甲基铝 、 盐酸 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-2-(morpholin-4-ylcarbamoyl)methyl-2H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  N-取代-1,2,3-三唑：作为大麻素配体的合成、表征和评估

  摘要：

  通过叠氮化丁基锡与取代炔烃的环加成，然后进行 N-烷基化反应，合成了一系列新的 N1-、N2-和 N3-取代的 1,2,3-三唑衍生物。已使用NMR技术分离和表征区域异构体。已执行绝对屏蔽的 GIAO/B3LYP 计算以验证分配，因此已明确识别结构。获得三种异构体的比例对应于在 B3LYP 水平计算的能量值所指示的稳定性的相对顺序。已经进行了 CB1 大麻素受体结合试验，但没有一种化合物显示出显着的活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.210
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 4-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 以60%的产率得到4-(4-氯苯基)-2-(乙氧羰基)甲基-5-苯基-2H-[1,2,3]三唑
  参考文献：
  名称：

  N-取代-1,2,3-三唑：作为大麻素配体的合成、表征和评估

  摘要：

  通过叠氮化丁基锡与取代炔烃的环加成，然后进行 N-烷基化反应，合成了一系列新的 N1-、N2-和 N3-取代的 1,2,3-三唑衍生物。已使用NMR技术分离和表征区域异构体。已执行绝对屏蔽的 GIAO/B3LYP 计算以验证分配，因此已明确识别结构。获得三种异构体的比例对应于在 B3LYP 水平计算的能量值所指示的稳定性的相对顺序。已经进行了 CB1 大麻素受体结合试验，但没有一种化合物显示出显着的活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.210

文献信息

• 1,2,3-Triazole derivatives as cannabinoid-receptor modulators
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve S.A.

  公开号：EP1921072A1

  公开（公告）日：2008-05-14

  The invention relates to the use of compounds having pharmacological activity towards the so-called cannabonid receptors, and more particularly to some 1,2,3-triazole derivatives of formula (I): to processes of preparation of such compounds and to pharmaceutical compositions comprising them.

  这项发明涉及使用具有药理活性的化合物对所谓的大麻素受体，更具体地涉及一些公式（I）的1,2,3-三唑衍生物，以及制备这些化合物的过程和包含它们的药物组合物。
• N-substituted-1,2,3-triazoles: synthesis, characterization and evaluation as cannabinoid ligands
  作者：Nadine Jagerovic、Cristina G. Oliva、Pilar Goya、Ibon Alkorta、José Elguero、Rosa Cuberes、Alberto Dordal

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.210

  日期：——

  unequivocally identified. The proportion in which the three isomers are obtained corresponds with the relative order of stability indicated by the energy values calculated at the B3LYP level. CB1 cannabinoid receptor binding assays have been performed but none of the compounds showed significant activity.

  通过叠氮化丁基锡与取代炔烃的环加成，然后进行 N-烷基化反应，合成了一系列新的 N1-、N2-和 N3-取代的 1,2,3-三唑衍生物。已使用NMR技术分离和表征区域异构体。已执行绝对屏蔽的 GIAO/B3LYP 计算以验证分配，因此已明确识别结构。获得三种异构体的比例对应于在 B3LYP 水平计算的能量值所指示的稳定性的相对顺序。已经进行了 CB1 大麻素受体结合试验，但没有一种化合物显示出显着的活性。