(环戊基氨基)(氧代)乙酸 | 183235-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (环戊基氨基)(氧代)乙酸
• 中文别名: 2-(环戊基氨基)-2-氧代-乙酸
• 英文名称: 2-(cyclopentylamino)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: N-cyclopentyloxalamic acid；(Cyclopentylamino)(oxo)acetic acid
• CAS: 183235-80-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• mdl: MFCD10018379
• 分子量: 157.169
• InChiKey: XYYFQOQNHIZVBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (环戊基氨基)(氧代)乙酸 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 tert-butyl (3S)-3-[[(3R)-1-[2-(cyclopentylamino)-2-oxoacetyl]piperidine-3-carbonyl]amino]-4-hydroxy-5-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  EP3456711

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-Cyclopentylethoxalamid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (环戊基氨基)(氧代)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen bond patterns in solid state carboxylic acids. Vibrational behaviour of the catamer pattern as exhibited by the N-alkyloxamic acids

  摘要：

  The vibrational study presented in this publication shows that the N-alkyloxamic acids are hydrogen bonded through a catamer hydrogen bond pattern in the solid state. Two different hydrogen bond patterns are possible for these products, and these patterns can be very clearly distinguished by their vibrational behaviour. Deuteration and low temperature spectra make the assignment and characterisation more obvious.

  DOI：

  10.1016/0584-8539(96)01689-3

文献信息

• Discovery of novel Cyclophilin D inhibitors starting from three dimensional fragments with millimolar potencies
  作者：Ulrich Grädler、Daniel Schwarz、Michael Blaesse、Birgitta Leuthner、Theresa L. Johnson、Frederic Bernard、Xuliang Jiang、Andreas Marx、Marine Gilardone、Hugues Lemoine、Didier Roche、Catherine Jorand-Lebrun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126717

  日期：2019.12

  connecting millimolar fragments in the S1' and S2 pockets. We successfully improved the in vitro CypD potencies in the biochemical FP and PPIase assays and in the biophysical SPR binding assay from millimolar towards the low micromolar and submicromolar range by >1000-fold for some fragment derivatives. The initial SAR together with the protein crystal structures of our novel CypD inhibitors provide a suitable

  通过SPR进行基于片段的筛选，可以发现与肽基-脯氨酰异构酶亲环蛋白D（CypD）具有毫摩尔结合亲和力的化学多样性片段。6个片段命中的CypD蛋白质晶体结构通过片段合并和连接产生了三个不同的化学序列，其中尿素，草酰或酰胺连接体连接了S1'和S2口袋中的毫摩尔片段，为随后的药物化学优化提供了基础。对于某些片段衍生物，我们成功地将生化FP和PPIase分析以及生物物理SPR结合分析中的体外CypD效能从毫摩尔向低微摩尔和亚微摩尔范围提高了1000倍以上。
• Electrophotocatalytic Decarboxylative C−H Functionalization of Heteroarenes
  作者：Xiao‐Li Lai、Xiao‐Min Shu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202002900

  日期：2020.6.22

  formation with proton reduction remain an unsolved challenge. Herein, we report an electrophotocatalytic approach that merges organic electrochemistry with photocatalysis to achieve the efficient direct decarboxylative C−H alkylation and carbamoylation of heteroaromatic compounds through hydrogen evolution. This electrophotocatalytic method, which combines the high efficiency and selectivity of photocatalysis

  考虑到碳-碳键固有的阶跃和原子经济特征以及羧酸和CH-键的普遍性，脱羧CH-H功能化反应是打造碳-碳键的极具吸引力的方法。实现这些脱氢转化的理想方法是通过放氢而无需使用任何化学氧化剂。然而，通过脱羧碳-碳键形成与质子还原的有效偶联仍然是一个尚未解决的挑战。在这里，我们报告了一种电光催化方法，该方法将有机电化学与光催化相结合，以通过氢的释放实现杂芳族化合物的高效直接脱羧CH烷基化和氨基甲酰基化。这种电光催化方法 它结合了促进脱羧作用的光催化的高效和选择性以及实现质子还原的电化学优势，从而使各种杂芳族碱与各种羧酸和草酸有效结合。有利的是，该方法可扩展到十克数量，适用于药物分子的后期功能化。
• Silver-catalyzed direct C–H oxidative carbamoylation of quinolines with oxamic acids
  作者：Jin-Wei Yuan、Qian Chen、Chuang Li、Jun-Liang Zhu、Liang-Ru Yang、Shou-Ren Zhang、Pu Mao、Yong-Mei Xiao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/d0ob00358a

  日期：——

  A silver-catalyzed efficient and direct C-H carbamoylation of quinolines with oxamic acids to access carbamoylated quinolines has been developed through oxidative decarboxylation reaction. The reaction proceeds smoothly over a broad range of substrates with excellent functional group tolerance and excellent yields under mild conditions.

  通过氧化脱羧反应，已开发出一种银催化的喹啉与草酰胺酸的直接催化高效氨基甲酸酯化反应，以得到氨基甲酰化的喹啉。该反应在温和的条件下，可在各种底物上顺利进行，具有出色的官能团耐受性和出色的收率。
• Direct C3 Carbamoylation of 2 <i>H</i> ‐Indazoles
  作者：Vighneshwar Shridhar Bhat、Anna Lee

  DOI：10.1002/ejoc.202100461

  日期：2021.6.21

  A direct C3 carbamoylation of 2H-indazoles was developed. The formation of carbamoyl radicals from oxamic acids in the presence of ammonium persulfate enabled direct carbamoylation of 2H-indazoles under metal- and catalyst-free conditions. This simple process allows for the efficient synthesis of 2H-indazole derivatives, which are important scaffolds in organic synthesis.

  开发了 2 H-吲唑的直接 C3 氨基甲酰化。在过硫酸铵存在下由草氨酸形成氨基甲酰基自由基使得 2 H-吲唑在无金属和无催化剂条件下直接氨基甲酰化成为可能。这个简单的过程允许有效合成 2 H-吲唑衍生物，这是有机合成中的重要支架。
• Direct C−H Carbamoylation of Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Matthieu Jouffroy、Jongrock Kong

  DOI：10.1002/chem.201806159

  日期：2019.2.11

  additions at innately electrophilic C(sp2) centers are perfectly suited for the direct functionalization of heterocycles. Using bench stable and commercially available alkyl oxamate and oxamic acid derivatives in combination with photoredox catalysis, a direct carbamoylation of heterocycles yielding amide functionalized pharmacophores in a single step is reported. The reaction conditions reported are

  在固有的亲电C（sp 2）中心的亲核自由基加成非常适合杂环的直接功能化。使用长凳稳定的和可商购的草酸烷基酯和草酰胺酸衍生物与光氧化还原催化结合，报道了杂环的直接氨基甲酰基化在单个步骤中产生酰胺官能化的药效基团。报道的反应条件与药学上感兴趣的结构复杂的杂环底物相容。值得注意的是，发现含有与标准酰胺化反应不相容的官能团的衍生物，例如羧酸和未保护的胺，适用于该反应范式。