(1R,3aS,5aR,6aR,9aS,10aR,10bR,12aR)-1-((1S,2S)-2,5-Dihydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-3a-hydroxy-8,8,10a,12a-tetramethyl-1,2,3,3a,5a,6,6a,9a,10,10a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-7,9-dioxa-dicyclopenta[a,h]phenanthren-5-one | 194853-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,3aS,5aR,6aR,9aS,10aR,10bR,12aR)-1-((1S,2S)-2,5-Dihydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-3a-hydroxy-8,8,10a,12a-tetramethyl-1,2,3,3a,5a,6,6a,9a,10,10a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-7,9-dioxa-dicyclopenta[a,h]phenanthren-5-one
• 英文别名: (1R,2R,4S,8R,10R,14S,17R,18R)-17-[(2S,3S)-3,6-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-14-hydroxy-2,6,6,18-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icos-12-en-11-one
• CAS: 194853-20-8
• 化学式: C₃₀H₄₈O₆
• 分子量: 504.708
• InChiKey: JKVQIDYSBPLTEQ-ZAZAHGHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,5aR,6aR,9aS,10aR,10bR,12aR)-1-((1S,2S)-2,5-Dihydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-3a-hydroxy-8,8,10a,12a-tetramethyl-1,2,3,3a,5a,6,6a,9a,10,10a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-7,9-dioxa-dicyclopenta[a,h]phenanthren-5-one 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 20-(2',2'-Dimethyl-(22R)-furanyl)ecdysone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of side-chain analogues of ecdysone and 20-hydroxyecdysone

  摘要：

  含有四氢呋喃环的20-羟基蜕皮激素1和蜕皮激素2的侧链类似物，包括shidasterone 4，已被制备并通过源自果蝇黑腹果蝇B-II血液肿瘤细胞系的生物测定法评估其生物活性。合成策略涉及对1和2的2,3-顺式二醇的选择性保护，随后在环合前活化C-22羟基。

  DOI：

  10.1039/a700986k
• 作为产物：
  描述：

  蜕皮激素 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 对甲苯磺酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,3aS,5aR,6aR,9aS,10aR,10bR,12aR)-1-((1S,2S)-2,5-Dihydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-3a-hydroxy-8,8,10a,12a-tetramethyl-1,2,3,3a,5a,6,6a,9a,10,10a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-7,9-dioxa-dicyclopenta[a,h]phenanthren-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of side-chain analogues of ecdysone and 20-hydroxyecdysone

  摘要：

  含有四氢呋喃环的20-羟基蜕皮激素1和蜕皮激素2的侧链类似物，包括shidasterone 4，已被制备并通过源自果蝇黑腹果蝇B-II血液肿瘤细胞系的生物测定法评估其生物活性。合成策略涉及对1和2的2,3-顺式二醇的选择性保护，随后在环合前活化C-22羟基。

  DOI：

  10.1039/a700986k