(1R,3aS,5aR,6aR,9aS,10aR,10bR,12aR)-3a-Hydroxy-1-((S)-5-hydroxy-1,5-dimethyl-2-oxo-hexyl)-8,8,10a,12a-tetramethyl-1,2,3,3a,5a,6,6a,9a,10,10a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-7,9-dioxa-dicyclopenta[a,h]phenanthren-5-one | 194853-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,3aS,5aR,6aR,9aS,10aR,10bR,12aR)-3a-Hydroxy-1-((S)-5-hydroxy-1,5-dimethyl-2-oxo-hexyl)-8,8,10a,12a-tetramethyl-1,2,3,3a,5a,6,6a,9a,10,10a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-7,9-dioxa-dicyclopenta[a,h]phenanthren-5-one
• 英文别名: (1R,2R,4S,8R,10R,14S,17R,18R)-14-hydroxy-17-[(2S)-6-hydroxy-6-methyl-3-oxoheptan-2-yl]-2,6,6,18-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icos-12-en-11-one
• CAS: 194853-18-4
• 化学式: C₃₀H₄₆O₆
• 分子量: 502.692
• InChiKey: YNMODCUDMCOUCO-KJYSTZLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,5aR,6aR,9aS,10aR,10bR,12aR)-3a-Hydroxy-1-((S)-5-hydroxy-1,5-dimethyl-2-oxo-hexyl)-8,8,10a,12a-tetramethyl-1,2,3,3a,5a,6,6a,9a,10,10a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-7,9-dioxa-dicyclopenta[a,h]phenanthren-5-one 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(1R,3aS,5aR,6aR,9aS,10aR,10bR,12aR)-1-((1S,2S)-2,5-Dihydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-3a-hydroxy-8,8,10a,12a-tetramethyl-1,2,3,3a,5a,6,6a,9a,10,10a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-7,9-dioxa-dicyclopenta[a,h]phenanthren-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of side-chain analogues of ecdysone and 20-hydroxyecdysone

  摘要：

  含有四氢呋喃环的20-羟基蜕皮激素1和蜕皮激素2的侧链类似物，包括shidasterone 4，已被制备并通过源自果蝇黑腹果蝇B-II血液肿瘤细胞系的生物测定法评估其生物活性。合成策略涉及对1和2的2,3-顺式二醇的选择性保护，随后在环合前活化C-22羟基。

  DOI：

  10.1039/a700986k
• 作为产物：
  描述：

  蜕皮激素 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,3aS,5aR,6aR,9aS,10aR,10bR,12aR)-3a-Hydroxy-1-((S)-5-hydroxy-1,5-dimethyl-2-oxo-hexyl)-8,8,10a,12a-tetramethyl-1,2,3,3a,5a,6,6a,9a,10,10a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-7,9-dioxa-dicyclopenta[a,h]phenanthren-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of side-chain analogues of ecdysone and 20-hydroxyecdysone

  摘要：

  含有四氢呋喃环的20-羟基蜕皮激素1和蜕皮激素2的侧链类似物，包括shidasterone 4，已被制备并通过源自果蝇黑腹果蝇B-II血液肿瘤细胞系的生物测定法评估其生物活性。合成策略涉及对1和2的2,3-顺式二醇的选择性保护，随后在环合前活化C-22羟基。

  DOI：

  10.1039/a700986k