9-ethynyl-10-phenylanthracene | 18512-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-ethynyl-10-phenylanthracene
• CAS: 18512-57-7
• 化学式: C₂₂H₁₄
• 分子量: 278.353
• InChiKey: OFXLZJSHVMYFNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethynyl-10-phenylanthracene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 三丁基膦 、 silver benzoate 、 potassium carbonate 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-([1,1':2',1''-terphenyl]-4-yl)-2-(10-phenylanthracene-9-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  피라졸계 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자

  摘要：

  这项发明涉及吡唑类化合物及其包含的有机发光器件。

  公开号：

  KR20150074793A
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 9-ethynyl-10-phenylanthracene
  参考文献：
  名称：

  Skowronski,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 4235 - 4243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20190094038A

  公开（公告）日：2019-08-12

  본 발명은 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자를 제공한다.

  本发明提供了一种新的杂环化合物及其用于有机发光器件的应用。
• Structurally simple thienodipyrandione-containing reversible fluorescent switching piezo- and acido-chromic materials
  作者：Rajeswara Rao M、Chia-Wei Liao、Shih-Sheng Sun

  DOI：10.1039/c3tc31504e

  日期：——

  We report here the structure–property correlations of a series of anthracene/pyrene derivatives grafted on a rigid, planar, and well conjugated endo-cyclic alkenyl lactone (thienodipyrandione) that exhibited aggregation induced emission. Unlike typical vinylene based solid-state fluorescence materials, rigid thienodipyrandione moieties can bestow a higher order of conformational twist as well as enhanced intermolecular interactions by C–H⋯O interactions due to the presence of a carbonyl group that leads to enhanced thermal stability. Compounds TDAn and TDAnPh exhibit distinct piezofluorochromic properties in which emission colors can be switched by grinding and heating. Based on a variety of spectroscopic techniques including XRD, DSC, and NMR, the observed piezochromic emission is attributed to the result of phase transition from structural crystalline (order) to amorphous (disorder) state or vice versa. Most uniquely, one of the anthracene derivatives, TDAn, displayed specific acido-fluorochromism whereas the other congener, TDAnPh, did not, even though they are structurally very similar. Crystal structure analysis revealed that a combination of various secondary interactions such as C–H⋯O, π–π and C–H⋯π interactions all play key roles in the supramolecular assemblies to display such distinctive features. The current study has disclosed a class of new stimuli-responsive materials with great potential in applications for micro-environmental sensing, optical switching and recording.

  我们在此报告了一系列接枝于刚性、平面和共轭内环烯丙基内酯（噻吩二吡喃二酮）的蒽/芘衍生物的结构-性能相关性，这些衍生物表现出聚集诱导发射。与典型的乙烯基固态荧光材料不同，刚性噻吩二吡喃二酮分子可以产生更高阶的构象扭转，而且由于羰基的存在，C-H⋯O 相互作用增强了分子间的相互作用，从而提高了热稳定性。TDAn 和 TDAnPh 化合物具有独特的压氟变色特性，其发射颜色可通过研磨和加热进行切换。根据 XRD、DSC 和 NMR 等多种光谱技术，观察到的压电变色发射可归因于从结构结晶（有序）态到无定形（无序）态或反之亦然的相变结果。最独特的是，其中一种蒽衍生物 TDAn 显示出特定的酸性氟致变色，而另一种同系物 TDAnPh 则没有，尽管它们在结构上非常相似。晶体结构分析表明，C-H⋯O、π-π 和 C-H⋯π 等各种次生相互作用在超分子组装过程中都发挥了关键作用，从而显示出如此独特的特征。目前的研究揭示了一类新型刺激响应材料，它们在微环境传感、光学开关和记录方面具有巨大的应用潜力。
• Unsymmetrical Anthracene Platforms as Singlet Oxygen Batteries: Effects of Substituents on Photooxygenation and Endoperoxide Thermolysis
  作者：Paul De Bonfils、Pierrick Nun、Vincent Coeffard

  DOI：10.1002/ejoc.202400099

  日期：2024.4.8

  Unsymmetrical anthracene derivatives have been synthetized and demonstrated a good ability to capture, store and release singlet oxygen (1O2). Kinetic studies performed by UV-visible spectroscopy revealed the influence of the substituents on the photooxygenation and the thermal cycloreversion steps. These derivatives appeared as promising 1O2 batteries for dark photooxygenation.

  不对称蒽衍生物已被合成，并表现出良好的捕获、储存和释放单线态氧（ 1 O 2 ）的能力。通过紫外-可见光谱进行的动力学研究揭示了取代基对光氧化和热环化步骤的影响。这些衍生物似乎是用于暗光氧化的有前途的1 O 2电池。
• Chodkiewicz; Cadiot, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 247, p. 2383
  作者：Chodkiewicz、Cadiot

  DOI：——

  日期：——
• CN115124433
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——