(R,E)-1-iodopent-1-en-3-yl acetate | 1436857-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,E)-1-iodopent-1-en-3-yl acetate
• CAS: 1436857-20-3
• 化学式: C₇H₁₁IO₂
• 分子量: 254.068
• InChiKey: VUPNNMWQVBUGMU-SMMXGFFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-1-iodopent-1-en-3-yl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4E,6Z,9R,10E,12E)-13-bromotrideca-4,6,10,12-tetraene-3,9-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Resolvins D3，E1和Hybrids的模块化，对映选择性合成。

  摘要：

  Resolvins D3和E1是解决炎症的重要信号分子。在这里，我们报告了一种收敛和灵活的策略，使用五元和六元环状烯基硅氧烷的Hiyama-Denmark偶联制备这些天然产物，以连接三个resolvin片段，并控制天然产物（Z）-烯烃的立体化学。这种方法的模块化性质使得能够合成新颖的RESOLVIN杂种，为进行RESOLVIN生物学的更广泛的研究提供了机会。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00089
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-ethyl-3-(iodomethyl)oxirane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (R,E)-1-iodopent-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Resolvins D3，E1和Hybrids的模块化，对映选择性合成。

  摘要：

  Resolvins D3和E1是解决炎症的重要信号分子。在这里，我们报告了一种收敛和灵活的策略，使用五元和六元环状烯基硅氧烷的Hiyama-Denmark偶联制备这些天然产物，以连接三个resolvin片段，并控制天然产物（Z）-烯烃的立体化学。这种方法的模块化性质使得能够合成新颖的RESOLVIN杂种，为进行RESOLVIN生物学的更广泛的研究提供了机会。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00089

文献信息

• Improved Synthesis of the C16–C20 Segment of Resolvin E1 Using Enantioselective Ketone Reduction and Lipase-Catalyzed Resolution
  作者：Rasidul Amin、Jian-Xie Chen、Ian C. Cotterill、Daniel Emrich、Daniel Ganley、Yuri L. Khmelnitsky、Mark D. McLaws、Peter C. Michels、C. Eric Schwartz、Deb Thomas、Jun Yan、Qiang Yang

  DOI：10.1021/op4000384

  日期：2013.6.21

  A practical synthesis targeting the C16–C20 segment of the endogenous metabolite Resolvin E1 (RvE1) is described. The original route was revised to avoid the use of source-constrained raw materials and chemistries that were problematic on larger scale. The revised route utilizes commercially available (E)-1-chloropent-1-en-3-one as the key raw material to replace (S)-glycidol. The (E)-vinyl iodide

  描述了针对内源性代谢物Resolvin E1（RvE1）的C16–C20段的实用合成方法。对原始路线进行了修改，以避免使用受到资源限制的原材料和化学物质，这些原材料和化学物质在较大规模上是有问题的。修订后的路线利用市售的（E）-1-氯戊-1-en-3-one作为替代（S）-缩水甘油的关键原料。（E通过添加/消除顺序安装（-）乙烯基碘官能团，以准备后续Sonogashira偶联所需的链段。C18上的手性仲羟基是通过Corey–Bakshi–Shibata（CBS）还原，然后经脂肪酶催化的乙酰化作用建立的，以达到超过98％ee的手性纯度。修订后的路线提供了可行的多千克工艺，以支持这种可拆分治疗剂的早期临床生产。