(2E)-N-[3-dodec-11-enyl-4-methoxy-2,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]-2-methylpenta-2,4-dienamide | 792921-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-N-[3-dodec-11-enyl-4-methoxy-2,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]-2-methylpenta-2,4-dienamide
• CAS: 792921-46-1
• 化学式: C₃₁H₄₉NO₄
• 分子量: 499.734
• InChiKey: VCSRHGBFSCTAIN-LKUDQCMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-[3-dodec-11-enyl-4-methoxy-2,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]-2-methylpenta-2,4-dienamide 在 Grubbs catalyst first generation 、 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (4E,6Z)-20-hydroxy-22-isopropyl-19-methoxy-4-methyl-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,18(22),19-pentaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解法合成与格尔德霉素有关的对醌大内酰胺

  摘要：

  用α，β，γ，δ-不饱和3-烯基-2,4,5-三甲氧基苯胺11进行的模型研究表明，如果ansa链包含14个以上的原子，则这些化合物的闭环易位（RCM）是可能的。（Z）构型的产物12c – e以良好的收率（77–87％）和完美的简单非对映选择性获得。由于2,4,5-三甲氧基苯胺的氧化主要导致不期望的邻醌，例如15或对-氮杂醌，例如16，因此制备了大环2,5-二-异-异丙氧基-4-甲氧基苯胺22。该异可以选择性地裂解-丙基保护基，并将中间的对-对苯二酚在空气中氧化为所需的对-对苯二酚2（86％收率）。该化合物显示了格尔德霉素的一些关键特征（具有相同环大小的半内酰胺环，α，β，γ，δ-不饱和苯胺，对醌）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.147
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-methylpenta-2,4-dienoate 在 sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E)-N-[3-dodec-11-enyl-4-methoxy-2,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]-2-methylpenta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解法合成与格尔德霉素有关的对醌大内酰胺

  摘要：

  用α，β，γ，δ-不饱和3-烯基-2,4,5-三甲氧基苯胺11进行的模型研究表明，如果ansa链包含14个以上的原子，则这些化合物的闭环易位（RCM）是可能的。（Z）构型的产物12c – e以良好的收率（77–87％）和完美的简单非对映选择性获得。由于2,4,5-三甲氧基苯胺的氧化主要导致不期望的邻醌，例如15或对-氮杂醌，例如16，因此制备了大环2,5-二-异-异丙氧基-4-甲氧基苯胺22。该异可以选择性地裂解-丙基保护基，并将中间的对-对苯二酚在空气中氧化为所需的对-对苯二酚2（86％收率）。该化合物显示了格尔德霉素的一些关键特征（具有相同环大小的半内酰胺环，α，β，γ，δ-不饱和苯胺，对醌）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.147