tert-butyl 1-({[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methoxy-2-oxoethyl]amino}carbonyl)-(1S,4R)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylic acid | 1258511-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-({[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methoxy-2-oxoethyl]amino}carbonyl)-(1S,4R)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylic acid
• 英文别名: tert-butyl (1S,4R)-1-[[(2S)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylate
• CAS: 1258511-48-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₆
• 分子量: 340.376
• InChiKey: XSJPRYHBLBNNDY-XMZIXOGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-({[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methoxy-2-oxoethyl]amino}carbonyl)-(1S,4R)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylic acid 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 (1R,4S)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-1-carboxylic acid hydrochloride 、 L-丝氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Quaternary Prolines by a Metathesis Process of 2,5-Ethenoproline Derivatives

  摘要：

  一种新型氮杂双环氨基酸以两种对映体形式合成。N- (叔丁氧羰基)-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯-1-羧酸甲酯的开环合成法被用作获得新的对映体纯脯氨酸类似物家族的一种方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257907
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-1-carboxylic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到tert-butyl 1-({[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methoxy-2-oxoethyl]amino}carbonyl)-(1S,4R)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Quaternary Prolines by a Metathesis Process of 2,5-Ethenoproline Derivatives

  摘要：

  一种新型氮杂双环氨基酸以两种对映体形式合成。N- (叔丁氧羰基)-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯-1-羧酸甲酯的开环合成法被用作获得新的对映体纯脯氨酸类似物家族的一种方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257907

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Quaternary Prolines by a Metathesis Process of 2,5-Ethenoproline Derivatives
  作者：Alberto Avenoza、Jesús Busto、Javier Carreras、Jesús Peregrina

  DOI：10.1055/s-0030-1257907

  日期：2010.10

  A novel azabicyclic amino acid was synthesized in both enantiopure forms. The ring-opening metathesis of methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-1-carboxylates was used as a method for accessing a new family of enantiopure proline analogues.

  一种新型氮杂双环氨基酸以两种对映体形式合成。N- (叔丁氧羰基)-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯-1-羧酸甲酯的开环合成法被用作获得新的对映体纯脯氨酸类似物家族的一种方法。