3-bromo-6-fluorobenzo[b]selenophene | 1629215-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-6-fluorobenzo[b]selenophene
• 英文别名: 3-Bromo-6-fluoro-1-benzoselenophene
• CAS: 1629215-42-4
• 化学式: C₈H₄BrFSe
• 分子量: 277.982
• InChiKey: GGUQUEHTEDXBQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.1±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-fluorobenzo[b]selenophene 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以88 %的产率得到6-fluoro-3-iodobenzo[b]selenophene
  参考文献：
  名称：

  Selenium Analogue of LSZ102 as a Highly Potent ER‐α Binder

  摘要：

  摘要 目前，选择性雌激素受体调节剂（SERMs）和下调剂（SERDs）被用作治疗雌激素受体阳性（ER+）肿瘤的一线药物。在此，我们报告了 LSZ102 硒类似物 11 和 28 的合成、ER-α 结合活性和细胞毒性。TR-FRET竞争性ER-α结合实验和细胞毒性实验表明，这些硒类似物表现出与LSZ102密切相关的活性。此外，制备的硒类似物对大鼠心肌母细胞（H9C2）无毒性，这表明取代的苯并[b]硒吩是开发治疗ER+癌症的ER-α调节剂和下调剂的前景支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300460
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇 在 selenium(IV) oxide 、 potassium phosphate 、 氢溴酸 、 环己烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-bromo-6-fluorobenzo[b]selenophene
  参考文献：
  名称：

  Selenium Analogue of LSZ102 as a Highly Potent ER‐α Binder

  摘要：

  摘要 目前，选择性雌激素受体调节剂（SERMs）和下调剂（SERDs）被用作治疗雌激素受体阳性（ER+）肿瘤的一线药物。在此，我们报告了 LSZ102 硒类似物 11 和 28 的合成、ER-α 结合活性和细胞毒性。TR-FRET竞争性ER-α结合实验和细胞毒性实验表明，这些硒类似物表现出与LSZ102密切相关的活性。此外，制备的硒类似物对大鼠心肌母细胞（H9C2）无毒性，这表明取代的苯并[b]硒吩是开发治疗ER+癌症的ER-α调节剂和下调剂的前景支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300460

文献信息

• An Approach to the Selenobromination of Aryl(thienyl)alkynes: Access to 3-Bromobenzo[<i>b</i>]selenophenes and Selenophenothiophenes
  作者：Edgars Paegle、Sergey Belyakov、Pavel Arsenyan

  DOI：10.1002/ejoc.201402095

  日期：2014.6

  A novel approach for the cyclization of arylalkynes with selenium(IV) bromide prepared in situ has been elaborated. The use of an alkene additive as a bromine scavenger provides a convenient synthetic pathway for the synthesis of a wide variety of 3-bromobenzo[b]selenophenes. Reactions can be performed open to air without the use of moisture-sensitive reagents, anhydrous solvents, or an inert atmosphere

  详细阐述了一种用原位制备的溴化硒 (IV) 环化芳炔的新方法。使用烯烃添加剂作为溴清除剂为合成各种 3-溴苯并 [b] 硒酚提供了方便的合成途径。反应可以在空气中进行，无需使用对湿气敏感的试剂、无水溶剂或惰性气氛。乙炔基噻吩的硒溴化作用已用于制备硒酚[3,2-b]-和硒酚[2,3-b]噻吩。代表性衍生物的分子结构已通过 X 射线晶体学分析得到证实。
• Selenium analogues of raloxifene as promising antiproliferative agents in treatment of breast cancer
  作者：Pavel Arsenyan、Edgars Paegle、Ilona Domracheva、Anita Gulbe、Iveta Kanepe-Lapsa、Irina Shestakova

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.088

  日期：2014.11

  Synthetic protocols for the preparation of selenium analogues of raloxifene were elaborated. General aim of the current research is to improve the positive impact of selenium atom introduction in drug design. Antiproliferative activity on CCL-8 (mouse sarcoma), MDA-MB-435s (human melanoma), MES-SA (human uterus sarcoma), MCF-7 (human breast adenocarcinoma), HT-1080 (human fibrosarcoma), MG-22A (mouse hepatoma) tumor cell lines, and normal cell line NIH 3T3 (mouse fibroblasts) was studied. Influence of aminoethoxy "tail" and benzoyl group position on SAR was discussed. Results of in vivo studies on BALB/c female mice with 411 cell induced breast cancer model showed that selenium analogue of raloxifene is able to suppress estrogen-depending tumor growth. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.