4-(4-氟苯基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇 | 81233-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氟苯基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 81233-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₁FO
• 分子量: 178.206
• InChiKey: DXHAOZOATVEAFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 paraffin 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到4-氟苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  An Improved Procedure for the Preparation of Aryl- and Hetarylacetylenes

  摘要：

  通过在真空条件下加热相应的醇RC≡CC(CH3)2OH与石蜡油及少量粉末状氢氧化钾的混合物，成功制备了一系列相对易挥发的乙炔RC≡CH（R=芳基或杂芳基），产率较高。这些醇是通过钯/铜催化下的芳基或杂芳基卤化物RX（X=溴，有一次碘）与市售的HC≡CC(CH3)2OH进行的交叉偶联反应得到的。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4265
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 2,2'-联吡啶 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-(4-氟苯基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  配体辅助的金催化与芳重氮盐交叉偶联：无需外部氧化剂的氧化还原金催化

  摘要：

  金催化的C（sp）–C（sp 2）和C（sp 2）–C（sp 2）交叉偶联反应是通过芳基重氮盐作为偶联伙伴完成的。在bpy配体的帮助下，金（I）物质在没有任何外部氧化剂的情况下被重氮氧化为金（III）。用NMR和ESI-MS监测反应为氮的挤出，随后的Au III还原消除提供了有力的证据，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201503546

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted 2-Iodoindenes via Iodonium-Induced Cyclization of Arylallenes
  作者：Charlotte Grandclaudon、Véronique Michelet、Patrick Y. Toullec

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03634

  日期：2016.2.19

  2-iodoindenes. In acetonitrile or nitromethane, electrophilic sources of iodine cations react selectively with the C2–C3 double bond of 1-arylallenes to give, after anti nucleophilic attack of the aromatic ring, 2-iodoindene products in high yields. Variations of the allenic skeletons revealed the high 5-endo selectivity and some competitive pathways of cyclization. Postfunctionalization reactions of the carbon–iodine

  开发了新的烯丙基芳烃化学选择性碘碳环化反应，导致2-碘茚的形成。在乙腈或硝基甲烷中，碘阳离子的亲电子源可与1-芳基丙二烯的C 2 -C 3双键选择性反应，在芳香环的反亲核攻击后，以高收率得到2-碘吲哚产物。变应原骨骼的变化揭示了高5内切选择性和某些竞争性环化途径。碳碘键的后官能化反应（通过Pd和Cu交叉偶联）产生了取代的茚基，收率好至极好。
• Synthesis of Isoquinolines through Ir^III -Catalyzed C-H Activation/Annulation from Benzimidates with Hydroxylisopropylalkynes
  作者：Mingliang Liu、Wanchun Gong、Erli You、Haizhen Zhang、Lei Shi、Weiguo Cao、Jingjing Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201800410

  日期：2018.9.30

  An IrIII‐catalyzed cascade reaction consisting of C–H activation and annulation of benzimidates with hydroxylisopropylalkynes yields a broad range of isoquinolines in one step with good functional‐group tolerance and high efficiency.

  Ir- III催化的级联反应由C–H活化和苯甲二酸酯与羟基异丙基炔的环化反应组成，可一步合成多种异喹啉，具有良好的官能团耐受性和高效率。
• Catalyst-Controlled [3 + 2] and [4 + 2] Annulations of Oximes with Propargyl Alcohols: Divergent Access to Indenamines and Isoquinolines
  作者：Wanchun Gong、Zhi Zhou、Jingjing Shi、Bo Wu、Biyun Huang、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03546

  日期：2018.1.5

  Rhodium(III)- and iridium(III)-catalyzed C–H activation of oximes and coupling with propargyl alcohols is discussed. Depending on the catalyst, the reaction pathway switched between [3 + 2] and [4 + 2] annulations, thus giving divergent access to indenamines and isoquinolines in a one-pot and atom-economical manner. The hydroxyl group in the tertiary propargyl alcohol substrate was found to be crucial

  讨论了铑（III）和铱（III）催化肟的C–H活化以及与炔丙醇的偶联。取决于催化剂，反应路径在[3 + 2]和[4 + 2]环空之间切换，因此以一锅法和原子经济的方式提供了对茚满胺和异喹啉的不同途径。发现叔炔丙醇底物中的羟基对于控制化学选择性至关重要。五元的rhodacycle和iridacycle中间体也已被鉴定为机理假说。
• Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed allenylation and sequential annulation of <i>N</i>-tosylbenzamides with propargyl alcohols
  作者：Shreemoyee Kumar、Akshay M. Nair、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/d1cc01768c

  日期：——

  We hereby report Ru(II)-catalyzed C(sp2)–H allenylation of N-tosylbenzamides to access multi-substituted allenylamides. Furthermore, the allenylamides were converted to the corresponding isoquinolone derivatives via base mediated annulation. The current protocol features low catalyst loading, mild reaction conditions, high functional group compatibility and desired scalability. The unique functionality

  我们在此报告了 Ru( II ) 催化的N-甲苯磺酰苯甲酰胺的C(sp 2 )–H 烯丙基化以获得多取代的烯丙基酰胺。此外，通过碱介导的环化将丙二烯基酰胺转化为相应的异喹诺酮衍生物。目前的协议具有催化剂负载低、反应条件温和、官能团兼容性高和所需的可扩展性等特点。所提供的丙二烯的独特功能允许进一步转换以扩展协议的实用性。
• An Approach to the Selenobromination of Aryl(thienyl)alkynes: Access to 3-Bromobenzo[<i>b</i>]selenophenes and Selenophenothiophenes
  作者：Edgars Paegle、Sergey Belyakov、Pavel Arsenyan

  DOI：10.1002/ejoc.201402095

  日期：2014.6

  A novel approach for the cyclization of arylalkynes with selenium(IV) bromide prepared in situ has been elaborated. The use of an alkene additive as a bromine scavenger provides a convenient synthetic pathway for the synthesis of a wide variety of 3-bromobenzo[b]selenophenes. Reactions can be performed open to air without the use of moisture-sensitive reagents, anhydrous solvents, or an inert atmosphere

  详细阐述了一种用原位制备的溴化硒 (IV) 环化芳炔的新方法。使用烯烃添加剂作为溴清除剂为合成各种 3-溴苯并 [b] 硒酚提供了方便的合成途径。反应可以在空气中进行，无需使用对湿气敏感的试剂、无水溶剂或惰性气氛。乙炔基噻吩的硒溴化作用已用于制备硒酚[3,2-b]-和硒酚[2,3-b]噻吩。代表性衍生物的分子结构已通过 X 射线晶体学分析得到证实。