Acetic acid (R)-1-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-allyl ester | 387351-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (R)-1-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-allyl ester
• CAS: 387351-56-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃Si
• 分子量: 306.477
• InChiKey: PEJXFLBCNXUHQJ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-1-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-allyl ester 在 phosphate buffer 、 Pseudomonas cepacia lipase PS 作用下， 反应 20.0h， 以420 mg的产率得到(R)-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1'-hydroxychavicol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的旋光性1'-乙酰氧基甲氧乙酸乙酸酯的制备及其与人白血病HL-60细胞凋亡活性的结构-活性关系。

  摘要：

  使用旋光性ACA和各种外消旋ACA类似物研究了1'-乙酰氧基甲氧乙酸乙酸酯（ACA）对人白血病HL-60细胞凋亡活性的结构-活性关系。天然型（或带有不同酰基的）ACA具有较高的凋亡活性，但邻位或间位异构体，4-脱乙酰氧基类似物和2'-3'脱氢衍生物没有作用，或活性较弱。通过脂肪酶催化的酯化反应制备旋光的（R）-和（S）-ACA。在回流温度下使用乙酸乙烯酯-四氢呋喃的混合物（1：1v / v）作为溶剂，获得光学纯的（R）-和（S）-ACA（分别为99.7％ee和99.1％ee）。通过MTT分析和检测典型的凋亡现象（DNA片段化，caspase-3激活和PARP裂解）和这两个活性几乎相等。这些结果表明，ACA对HL-60细胞具有凋亡活性的基本部分是4-乙酰氧基和C-2'和C-3'之间的不饱和双键的存在，以及在1处的构型。 '-位置与活动无关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.029
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 Pseudomonas cepacia lipase PS 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Acetic acid (R)-1-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的旋光性1'-乙酰氧基甲氧乙酸乙酸酯的制备及其与人白血病HL-60细胞凋亡活性的结构-活性关系。

  摘要：

  使用旋光性ACA和各种外消旋ACA类似物研究了1'-乙酰氧基甲氧乙酸乙酸酯（ACA）对人白血病HL-60细胞凋亡活性的结构-活性关系。天然型（或带有不同酰基的）ACA具有较高的凋亡活性，但邻位或间位异构体，4-脱乙酰氧基类似物和2'-3'脱氢衍生物没有作用，或活性较弱。通过脂肪酶催化的酯化反应制备旋光的（R）-和（S）-ACA。在回流温度下使用乙酸乙烯酯-四氢呋喃的混合物（1：1v / v）作为溶剂，获得光学纯的（R）-和（S）-ACA（分别为99.7％ee和99.1％ee）。通过MTT分析和检测典型的凋亡现象（DNA片段化，caspase-3激活和PARP裂解）和这两个活性几乎相等。这些结果表明，ACA对HL-60细胞具有凋亡活性的基本部分是4-乙酰氧基和C-2'和C-3'之间的不饱和双键的存在，以及在1处的构型。 '-位置与活动无关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.029