(1R,6S)-acetic acid 6-hydroxy-1-(vinyl)oct-7-ene-2,4-diynyl ester | 1262023-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,6S)-acetic acid 6-hydroxy-1-(vinyl)oct-7-ene-2,4-diynyl ester
• CAS: 1262023-36-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: DGHWRQXRWLAIFB-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1,9-decadiene-4,6-diyne-3,8-diol 在 immobilised Candida antarctica lipase B 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 42.0h， 以16%的产率得到(S,S)-1,9-decadiene-4,6-diyne-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）和（-）-法卡林醇的简短合成

  摘要：

  报道了双炔天然产物falcarinol 1的短而实用的合成。该方法依赖于双-三甲基甲硅烷基丁二炔10的替代功能化。这可以在一锅中实现，但是，更常规地获得了更好的产量。脂肪酶介导的外消旋加合物在有机溶剂中的酶促动力学拆分，得到（+）- 1的对映体过量为97％。在水性条件下用外消旋的3-乙酰氧基福尔卡诺醇11进行的类似过程得到（-）- 1。用Dess-Martin高碘烷氧化1可以得到falcarinone 2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.049