(E)-3-(3,5-Dimethoxyphenyl)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-<2-(4-methoxyphenyl)ethenyl>benzofuran | 128962-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (E)-3-(3,5-Dimethoxyphenyl)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-<2-(4-methoxyphenyl)ethenyl>benzofuran
• 英文别名: (E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methoxystyryl)benzofuran；2-(4-methoxyphenyl)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-6-methoxybenzofuran；3-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-benzofuran
• CAS: 128962-14-1
• 化学式: C₃₃H₃₀O₆
• 分子量: 522.598
• InChiKey: UKOHIYCVSVBGPE-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,5-Dimethoxyphenyl)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-<2-(4-methoxyphenyl)ethenyl>benzofuran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Modular Synthesis of Polyphenolic Benzofurans, and Application in the Total Synthesis of Malibatol A and Shoreaphenol

  摘要：

  报道了一种用于合成六环二聚白藜芦醇多酚类苯并呋喃的模块化策略。所开发的合成技术应用于马拉巴醇A、沙岸苯酚及其他具有生物学意义的多元酚的全合成。

  DOI：

  10.3390/molecules15095909
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-3-(3,5-Dimethoxyphenyl)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-<2-(4-methoxyphenyl)ethenyl>benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Rh催化羰基化苯环合成高取代苯并呋喃的天然产物

  摘要：

  最近，我们开发了一种新型的Rh催化羰基苯环化反应，用于合成吲哚，苯并呋喃和许多相关的杂环。在本次更新中，我们证明了该方法可用于合成几种高度取代的含苯并呋喃的天然产物。首次在天然产物合成的背景下研究了Rh催化的羰基苯环化的范围和局限性。这项研究还揭示了取代苯并呋喃在钯催化交叉偶联中的位点选择性。基于观察到的位点选择性，实现了两个单锅顺序交叉耦合。通过从头合成苯环来制备双环杂环（例如苯并呋喃）的策略将在许多其他相关的生物活性杂环中得到应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600992

文献信息

• Total Synthesis of Viniferifuran, Resveratrol-Piceatannol Hybrid, Anigopreissin A and Analogues - Investigation of Demethylation Strategies
  作者：Duc Duy Vo、Mikael Elofsson

  DOI：10.1002/adsc.201601089

  日期：2016.12.22

  constitute a valuable source of unique compounds with diverse biological activities. In this report we investigate demethylation strategies to minimize formation of cyclized and dimerized products during the synthesis of viniferifuran and analogues. We found that boron trichloride/tetra-n-butylammonium iodide (BCl3/TBAI) is typically more effective than boron tribromide (BBr3). Based on these findings

  基于白藜芦醇的天然产物是具有多种生物活性的独特化合物的宝贵来源。在本报告中，我们研究了去甲基化策略，以最大限度地减少 viniferifuran 及其类似物合成过程中环化和二聚产物的形成。我们发现三氯化硼/四正丁基碘化铵 (BCl3/TBAI) 通常比三溴化硼 (BBr3) 更有效。基于这些发现，我们首次合成了脱氢-δ-葡萄素、白藜芦醇-白皮杉醇混合物和 anigopreissin A。此外，我们还开发了一种短而有效的葡萄呋喃路线，通过六个步骤获得了 13% 的产率。
• 一类Amurensin H衍生物在治疗和预防肝脏相关疾病中的应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN110433153A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明公开了一类式(I)和(II)所示的葡萄藤戊素(Amurensin H)衍生物及其药学上可接受的盐在制备治疗和/或预防肝脏相关疾病药物中的应用；并公开了该类化合物的制备方法、以及含有该类化合物的药物组合物在制备治疗和/或预防肝脏相关疾病药物中的应用。
• New oligostilbenes having a benzofuran from Vitis vinifera ‘Kyohou’
  作者：Junko Ito、Yoshiaki Takaya、Yoshiteru Oshima、Masatake Niwa

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00039-3

  日期：1999.2

  Three new oligostilbenes having a benzofuran moiety, viniferifuran, (+)-vitisifuran A and (−)-vitisifuran B, were isolated from Vitis vinifera ‘Kyohou’. The structures of these oligostilbenes including the absolute configuration were elucidated by spectroscopic and chemical methods. Furthermore, these were chemically transformed from (+)-ε-viniferin, (+)-vitisin A and (−)-vitisin B, respectively, whose

  从酿酒葡萄“ Kyohou”中分离出三个具有苯并呋喃部分的新低聚苯磺酰胺，长春呋喃呋喃，（+）-vitisifuran A和（-）-vitisifuranB 。通过光谱学和化学方法阐明了这些寡苯乙烯的结构，包括绝对构型。此外，它们分别从（+）-ε-葡萄素，（+）-葡萄球蛋白A和（-）-葡萄球蛋白B化学转化，它们的绝对构型是已知的。
• A versatile approach to oligostilbenoid natural products – synthesis of permethylated analogues of viniferifuran, malibatol A, and shoreaphenol
  作者：Ikyon Kim、Jihyun Choi

  DOI：10.1039/b901911a

  日期：——

  A highly practical route to oligostilbenoid natural products is described. A regioselective Bi(OTf)3-catalyzed cyclodehydration provided ready access to 3-arylbenzofuran. Pd-catalyzed direct C–H activation of benzofuran and subsequent cross-coupling with aryl halide was successfully implemented for the introduction of aryl group at the C2 position of benzofuran. Further manipulation of the 2,3-diarylbenzofuran

  本文描述了一种高度实用的方法来制备低聚类胡萝卜素天然产物。区域选择性的Bi（OTf）3催化的环脱水提供了3-芳基苯并呋喃的制备方法。Pd催化的C–H直接活化苯并呋喃 并成功地与卤代芳烃进行了交叉偶联，从而在C1的C2位置引入了芳基。 苯并呋喃。2,3-二芳基苯并呋喃的进一步操作导致长春藤呋喃的全甲基化类似物的有效全合成，麦立醇A和肖塔酚。
• Total synthesis of penta-Me amurensin H and diptoindonesin G featuring a Rh-catalyzed carboacylation/aromatization cascade enabled by C C activation
  作者：Yuting Qin、Jun-Ling Zhan、Tian-tian Shan、Tao Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.040

  日期：2019.3

  Oligostilbenoids represented a family of natural products, which contained one or several multifused benzofuran substructures and displayed promising biological activities towards cancer as well as immunological therapeutic targets. A convergent-divergent strategy featuring Rh-catalyzed carboacylation/aromatization cascade reaction based on C-C activation of benzocyclbutenones had been conceived. penta-Methyl amurensin H and diptoindolnesin G were successfully synthesized without any protecting groups, constituting a new entry towards oligostilbenoids' natural product synthesis. The synthesis completed within 10 steps for both natural products, suggesting conciseness and efficacy of the C-C activation in complex natural product synthesis. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.