1-([4-(bromomethyl)-4-pentenyl]oxymethyl)benzene | 907956-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-([4-(bromomethyl)-4-pentenyl]oxymethyl)benzene
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)pent-4-enoxymethylbenzene
• CAS: 907956-60-9
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO
• 分子量: 269.181
• InChiKey: LAOXPBWUTRNKTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([4-(bromomethyl)-4-pentenyl]oxymethyl)benzene 、 正丁醛 在 锌 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以76%的产率得到2-[3-(benzyloxy)propyl]-1-hepten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide T1的立体选择性合成

  摘要：

  使用Sharpless不对称环氧化，碱诱导的环氧化物开环，自由基环化，非对映选择性还原，随后烯丙基化，Evans甲基化，碱诱导的还原消除，化学反应，化学选择性氧化和区域选择性大环内酯化，可以实现高度立体选择性的安非他命T1的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol9002724
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2-methylenepentan-1-ol 在 咪唑 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-([4-(bromomethyl)-4-pentenyl]oxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide T1的立体选择性合成

  摘要：

  使用Sharpless不对称环氧化，碱诱导的环氧化物开环，自由基环化，非对映选择性还原，随后烯丙基化，Evans甲基化，碱诱导的还原消除，化学反应，化学选择性氧化和区域选择性大环内酯化，可以实现高度立体选择性的安非他命T1的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol9002724

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Amphidinolide T1
  作者：J. S. Yadav、Ch. Suresh Reddy

  DOI：10.1021/ol9002724

  日期：2009.4.16

  A highly stereoselective total synthesis of amphidinolide T1 is achieved using Sharpless asymmetric epoxidation, base-induced epoxide opening, radical cyclization, diastereoselective reduction followed by allylation, Evans methylation, base-induced reductive elimination, umpolung reaction, chemoselective oxidation, and regioselective macrolactonization.

  使用Sharpless不对称环氧化，碱诱导的环氧化物开环，自由基环化，非对映选择性还原，随后烯丙基化，Evans甲基化，碱诱导的还原消除，化学反应，化学选择性氧化和区域选择性大环内酯化，可以实现高度立体选择性的安非他命T1的全合成。