2-chloro-6-(p-methoxyphenyl)pyrrolo<2,1-d><1,5>benzothiazepin-7(6H)-one | 155908-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 2-chloro-6-(p-methoxyphenyl)pyrrolo<2,1-d><1,5>benzothiazepin-7(6H)-one
• 英文别名: 9-Chloro-5-(4-methoxy-phenyl)-6-thia-10b-aza-benzo[e]azulen-4-one；2-chloro-6-(4-methoxyphenyl)pyrrolo[2,1-d][1,5]benzothiazepin-7-one
• CAS: 155908-91-1
• 化学式: C₁₉H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 355.845
• InChiKey: NXHRTAAEAHLYHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(p-methoxyphenyl)pyrrolo<2,1-d><1,5>benzothiazepin-7(6H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Acetic acid (4S,5S)-9-chloro-5-(4-methoxy-phenyl)-1-morpholin-4-ylmethyl-4,5-dihydro-6-thia-10b-aza-benzo[e]azulen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-d] [1,5]苯并硫氮杂derivatives衍生物选择性结合至外周型苯并二氮杂receptor受体（PBR）的心血管特征：从双重PBR亲和力和钙拮抗剂活性到新型和选择性的钙进入阻滞剂。

  摘要：

  描述了一系列新型吡咯并[2,1-d] [1,5]-苯并硫氮杂derivatives衍生物（54-68）的合成和心血管表征。最近发现选择性外围型苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体（例如PK 11195和Ro 5-4864）具有低但显着的L型钙通道抑制活性，并且该特性与通过观察到的心血管作用有关。这些化合物。在功能研究中，PK 11195（1-（2-氯苯基）-N-甲基-N-（1-甲基丙基）-3-异喹啉羧甲）和Ro 5-4864（4'-氯二氮杂）均未显示对心脏和心脏的选择性。血管组织。因此，我们最近开发出了几种7-（酰氧基）-6-芳基吡咯并[2,1-d] [1,5]苯并噻氮平，有效的和选择性的外围型苯并二氮杂receptor受体配体（3，7-20），进行钙通道受体结合测定。这些化合物中的某些显示出从L型钙通道置换[3H]硝苯地平的结合作用的出乎意料的效力，远高于PK 11195和Ro

  DOI：

  10.1021/jm960162z
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-chloro-2-N-pyrrolylphenyl)disulfide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-chloro-6-(p-methoxyphenyl)pyrrolo<2,1-d><1,5>benzothiazepin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  线粒体苯并二氮杂receptor受体特异的新型配体：6-芳基吡咯并[2,1-d] [1,5]苯并噻氮pine衍生物。合成，构效关系和分子模型研究。

  摘要：

  已鉴定出一类新的对MBR受体具有特异性的配体：6-芳基吡咯并[2,1-d] [1,5]苯并硫氮杂derivatives衍生物。大多数新合成的酯37-64以及一些中间酮对[3H] PK 11195的结合抑制表现出微摩尔或纳摩尔的亲和力。一项对42种化合物的SAR研究和分子建模方法得出了初步的结构选择性特征：6,7-双键，7位的氨基甲酰氧基，alcanoyloxy和甲磺酰氧基侧链以及4位的预期氯取代位置似乎是提高亲和力的最重要的结构特征。因此，合成了7-[（（二甲基氨基甲酰基）氧基]-和7-乙酰氧基-4-氯-6-苯基吡咯并[2，1-d] [1，5]苯并硫氮杂（（43和57）。与7-[（二甲基氨基甲酰基）氧基] -6-（对甲氧基苯基）吡咯并[2,1- d] [1,5]苯并噻氮平（65），

  DOI：

  10.1021/jm00036a007