ethyl N-[2-(6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-phenanthren-4a-yl)ethyl]carbamate | 55171-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-[2-(6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-phenanthren-4a-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 55171-67-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: KTWUWTPAZZBWRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[2-(6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-phenanthren-4a-yl)ethyl]carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [2-(6-Methoxy-1,3,4,9-tetrahydro-2H-phenanthren-4a-yl)-ethyl]-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Morphinans and Hasubanans. Part IV. Total Synthesis of 3,14-Dihydroxyisomorphinans, 3-Methoxy-Δ^8,14-morphinans, and 9α-Hydroxy-3-methoxyhasubanan

  摘要：

  合成了一种多用途中间体4a-(2-氨基乙基)-1,2,3,4,4a,9-六氢-6-甲氧基菲(3a)，并研究了其在9α-羟基-3-甲氧基-17-甲基哈苏班烷(10)、3,14-二甲氧基-17-甲基异吗啡烷(9l)、各种14-羟基异吗啡烷(9)和3-甲氧基-Δ^8,14-吗啡烷(11b)合成中的应用。制备了一系列17-烷基-3,14-二羟基异吗啡烷，并在实验动物中测试了它们的麻醉拮抗和镇痛活性。其中一些新化合物表现出显著的活性。

  DOI：

  10.1139/v75-358
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-dihydro-7'-methoxyspiro(cyclopentane-1,2'(1'H)-naphthalene)-1'-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl N-[2-(6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-phenanthren-4a-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Morphinans and Hasubanans. Part IV. Total Synthesis of 3,14-Dihydroxyisomorphinans, 3-Methoxy-Δ^8,14-morphinans, and 9α-Hydroxy-3-methoxyhasubanan

  摘要：

  合成了一种多用途中间体4a-(2-氨基乙基)-1,2,3,4,4a,9-六氢-6-甲氧基菲(3a)，并研究了其在9α-羟基-3-甲氧基-17-甲基哈苏班烷(10)、3,14-二甲氧基-17-甲基异吗啡烷(9l)、各种14-羟基异吗啡烷(9)和3-甲氧基-Δ^8,14-吗啡烷(11b)合成中的应用。制备了一系列17-烷基-3,14-二羟基异吗啡烷，并在实验动物中测试了它们的麻醉拮抗和镇痛活性。其中一些新化合物表现出显著的活性。

  DOI：

  10.1139/v75-358

文献信息

• Process for the preparation of butorphanol tartrate
  申请人：Hikal Limited

  公开号：US10544101B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Butorphanol tartrate of formula (I),

  本发明涉及一种制备式（I）酒石酸布托诺啡的改进工艺、
• AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF BUTORPHANOL TARTRATE
  申请人：Hikal Limited

  公开号：US20190112273A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Butorphanol tartrate of formula (I),
• Synthetic Morphinans and Hasubanans. Part IV. Total Synthesis of 3,14-Dihydroxyisomorphinans, 3-Methoxy-Δ^8,14-morphinans, and 9α-Hydroxy-3-methoxyhasubanan
  作者：Ivo Monković、Henry Wong、Bernard Belleau、Irwin J. Pachter、Yvon G. Perron

  DOI：10.1139/v75-358

  日期：1975.9.1

  The synthesis of a versatile intermediate 4a-(2-aminoethyl)-l,2,3,4,4a,9-hexahydro-6-methoxyphenanthrene (3a) and its utilization in the synthesis of 9α-hydroxy-3-methoxy-17-methylhasubanan (10), 3,14-dimethoxy-17-methylisomorphinan (9l), various 14-hydroxyisomorphinans (9), and 3-methoxy-Δ^8,14-morphinan (11b) is described. A number of 17-alkyl-3,14-dihydroxyisomorphinans were prepared and tested for narcotic antagonist and analgesic activities in laboratory animals. Some of these new compounds have exhibited significant activities.

  合成了一种多用途中间体4a-(2-氨基乙基)-1,2,3,4,4a,9-六氢-6-甲氧基菲(3a)，并研究了其在9α-羟基-3-甲氧基-17-甲基哈苏班烷(10)、3,14-二甲氧基-17-甲基异吗啡烷(9l)、各种14-羟基异吗啡烷(9)和3-甲氧基-Δ^8,14-吗啡烷(11b)合成中的应用。制备了一系列17-烷基-3,14-二羟基异吗啡烷，并在实验动物中测试了它们的麻醉拮抗和镇痛活性。其中一些新化合物表现出显著的活性。