3-(3-(2-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)phenyl)propanoic acid | 863597-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(3-(2-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)phenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[3-[2-(3,4,5-trimethoxyanilino)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]phenyl]propanoic acid
• CAS: 863597-86-8
• 化学式: C₂₄H₂₄N₄O₅
• 分子量: 448.478
• InChiKey: ZQPPIZSRCQGMRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(2-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)phenyl)propanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-methyl-3-(3-(2-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶作为粘着斑激酶抑制剂。第2部分。

  摘要：

  设计了一系列2-氨基-9-芳基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶，并使用分子模拟结合共晶体结构将其合成为粘着斑激酶（FAK）抑制剂。已开发出化学方法，将功能性引入9-芳基环，从而鉴定出了有效的FAK抑制剂。特别是，化合物32具有个位数的纳摩尔IC（50），代表了迄今为止发现的最有效的FAK抑制剂之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.032
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯胺 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(3-(2-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶作为粘着斑激酶抑制剂。第2部分。

  摘要：

  设计了一系列2-氨基-9-芳基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶，并使用分子模拟结合共晶体结构将其合成为粘着斑激酶（FAK）抑制剂。已开发出化学方法，将功能性引入9-芳基环，从而鉴定出了有效的FAK抑制剂。特别是，化合物32具有个位数的纳摩尔IC（50），代表了迄今为止发现的最有效的FAK抑制剂之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.032

文献信息

• Compounds and Compositions as Protein Kinase Inhibitors
  申请人：Choi Ha-Soon

  公开号：US20070225306A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of the FAK, Abl, BCR-Abl, PDGF-R, c-Kit, NPM-ALK, Flt-3, JAK2 and c-Met kinases.

  这项发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物和使用这些化合物治疗或预防与异常或非调节性激酶活性相关的疾病或障碍的方法，特别是涉及FAK、Abl、BCR-Abl、PDGF-R、c-Kit、NPM-ALK、Flt-3、JAK2和c-Met激酶异常激活的疾病或障碍。
• US7968557B2
  申请人：——

  公开号：US7968557B2

  公开（公告）日：2011-06-28
• Design and synthesis of 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as focal adhesion kinase inhibitors. Part 2
  作者：Ha-Soon Choi、Zhicheng Wang、Wendy Richmond、Xiaohui He、Kunyong Yang、Tao Jiang、Donald Karanewsky、Xiang-ju Gu、Vicki Zhou、Yi Liu、Jianwei Che、Christian C. Lee、Jeremy Caldwell、Takanori Kanazawa、Ichiro Umemura、Naoko Matsuura、Osamu Ohmori、Toshiyuki Honda、Nathanael Gray、Yun He

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.032

  日期：2006.5

  A series of 2-amino-9-aryl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines were designed and synthesized as focal adhesion kinase (FAK) inhibitors using molecular modeling in conjunction with a co-crystal structure. Chemistry was developed to introduce functionality onto the 9-aryl ring, which resulted in the identification of potent FAK inhibitors. In particular, compound 32 possessed single-digit nanomolar IC(50) and

  设计了一系列2-氨基-9-芳基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶，并使用分子模拟结合共晶体结构将其合成为粘着斑激酶（FAK）抑制剂。已开发出化学方法，将功能性引入9-芳基环，从而鉴定出了有效的FAK抑制剂。特别是，化合物32具有个位数的纳摩尔IC（50），代表了迄今为止发现的最有效的FAK抑制剂之一。