N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine | 885702-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
• 英文别名: (7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-amine
• CAS: 885702-32-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₃
• 分子量: 300.317
• InChiKey: RYPWLLXUZIXFSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine 在 palladium on activated charcoal potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (7-pyridin-2-yl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶作为粘着斑激酶抑制剂。第1部分。

  摘要：

  设计并合成了一系列2-氨基-9-芳基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶，以靶向粘着斑激酶（FAK）。许多这些吡咯并嘧啶对粘着斑激酶表现出低的微摩尔抑制活性，并且它们的初步SAR是通过系统化学修饰而建立的。2-氨基-9-芳基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶代表了一类新的激酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.053
• 作为产物：
  描述：

  1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Rational design and synthesis of novel Syk-kinase inhibitors

  摘要：

  Molecular modeling and subsequent synthesis of novel Syk-kinase inhibitors, 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and 1,3,5-triazine derivatives, have been carried out. The best of the obtained compounds demonstrated to inhibit Syk-kinase activity at IC50 = 230 +/- 10 nM.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2012.03.006

文献信息

• Design and synthesis of 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as focal adhesion kinase inhibitors. Part 2
  作者：Ha-Soon Choi、Zhicheng Wang、Wendy Richmond、Xiaohui He、Kunyong Yang、Tao Jiang、Donald Karanewsky、Xiang-ju Gu、Vicki Zhou、Yi Liu、Jianwei Che、Christian C. Lee、Jeremy Caldwell、Takanori Kanazawa、Ichiro Umemura、Naoko Matsuura、Osamu Ohmori、Toshiyuki Honda、Nathanael Gray、Yun He

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.032

  日期：2006.5

  A series of 2-amino-9-aryl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines were designed and synthesized as focal adhesion kinase (FAK) inhibitors using molecular modeling in conjunction with a co-crystal structure. Chemistry was developed to introduce functionality onto the 9-aryl ring, which resulted in the identification of potent FAK inhibitors. In particular, compound 32 possessed single-digit nanomolar IC(50) and

  设计了一系列2-氨基-9-芳基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶，并使用分子模拟结合共晶体结构将其合成为粘着斑激酶（FAK）抑制剂。已开发出化学方法，将功能性引入9-芳基环，从而鉴定出了有效的FAK抑制剂。特别是，化合物32具有个位数的纳摩尔IC（50），代表了迄今为止发现的最有效的FAK抑制剂之一。
• Discovery of novel pyrrolo [2,3-d] pyrimidine derivatives as potent FAK inhibitors based on cyclization strategy
  作者：Shenxin Zeng、Shuai Yuan、Yu Zhang、Jinbei Du、Yuhao Wu、Yinqiao Chen、Peizhen Zhu、Wenhai Huang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106713

  日期：2023.10

  are still limited. To facilitate the discovery of FAK modulators and further elucidate the role of FAK in cancer metastasis, it is necessary to discover a novel, potent and selective FAK inhibitor. In this study, a series of FAK inhibitors with novel scaffold were designed and synthesized based on cyclization strategy. Here, we reported compound 10b (HMC-18NH) with excellent inhibition of FAK (IC50 = 9

  粘着斑激酶（FAK）是一种非受体酪氨酸激酶，在肿瘤侵袭和转移中发挥着关键作用。许多FAK抑制剂已被报道，但FAK抑制剂在临床研究中的发展仍然有限。为了促进FAK调节剂的发现并进一步阐明FAK在癌症转移中的作用，有必要发现一种新型的、有效的、选择性的FAK抑制剂。本研究基于环化策略设计并合成了一系列具有新型支架的FAK抑制剂。在此，我们报道了化合物10b (HMC-18NH) 对 FAK 具有出色的抑制作用 (IC 50  = 9.9 nM)，并对多种癌细胞系（包括 BxPC-3、PANC-1、MCF-7、MDA-MB-231、 U-87MG、HepG2、HCT-15 和 A549。非凡的是，化合物10b对A549表现出最佳的细胞毒作用，IC 50值为0.8 μM。此外，10b在 A549 细胞中表现出有效的侵袭和迁移抑制作用。进一步研究表明，化合物10b以剂量依赖性方式有效诱导和促进细胞凋亡，并将
• 一种具有FAK抑制活性的化合物、制备方法及其应用
  申请人：杭州医学院

  公开号：CN116478168A

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明公开了一种具有FAK抑制活性的化合物及其制备方法和在制备预防或治疗因FAK蛋白异常所引起的疾病的药物制剂中的应用。具体地，本发明描述了式I化合物。本发明提供的具有FAK抑制活性的化合物可以在制备预防或治疗因FAK受体异常所引起的疾病的药物制剂中广泛应用。
• COSMETIC USE OF ACID CERAMIDASE TYPE PROTEINS
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP2224902A1

  公开（公告）日：2010-09-08
• [EN] COSMETIC USE OF ACID CERAMIDASE TYPE PROTEINS<br/>[FR] UTILISATION COSMÉTIQUE DE PROTÉINES DE TYPE CÉRAMIDASE ACIDE
  申请人：OREAL

  公开号：WO2009077995A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention relates to the use, in particular cosmetic and/or therapeutic use, of acid ceramidase, of polypeptides derived from this protein or of analogues thereof, of a nucleic sequence encoding such a polypeptide or of an agent for modulating the expression or the biological or biochemical activity of such a polypeptide, in particular for preventing and/or treating the signs of skin aging. The invention also relates to the use of acid ceramidase, of polypeptides derived from this protein or of analogues thereof, or of a nucleic sequence encoding such a polypeptide, as a marker for evaluating a state of an epithelium.