2-(1-amino-1-(m-nitrophenyl)methyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-amino-1-(m-nitrophenyl)methyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₃
• 分子量: 296.285
• InChiKey: BFNSPOFITQMTRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  108.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-α-(m-nitrophenyl)glycine 在 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-(1-amino-1-(m-nitrophenyl)methyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole 、 5-(m-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-氨基羧酸酰肼与三乙基原酸酯的反应

  摘要：

  在旋光性α-氨基羧酸酰肼与邻位三乙基的反应中合成了2-（1-氨基-1-苯基甲基）-1,3,4-恶二唑和1,2,4-三嗪-6-的新衍生物二甲苯中的酯。讨论了α位上取代基的电子和空间效应影响五元或六元产物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.047

文献信息

• The reaction of optically active α-aminocarboxylic acid hydrazides with triethyl orthoesters
  作者：Agnieszka Kudelko、Wojciech Zieliński、Krzysztof Ejsmont

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.047

  日期：2011.10

  New derivatives of 2-(1-amino-1-phenylmethyl)-1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-triazin-6-one were synthesised in the reactions of optically active α-aminocarboxylic acid hydrazides and triethyl orthoesters in xylene. The electronic and steric effects of substituents at the α position influencing the formation of five- or six-membered products are discussed.

  在旋光性α-氨基羧酸酰肼与邻位三乙基的反应中合成了2-（1-氨基-1-苯基甲基）-1,3,4-恶二唑和1,2,4-三嗪-6-的新衍生物二甲苯中的酯。讨论了α位上取代基的电子和空间效应影响五元或六元产物的形成。