(20E,24R,25R,26R)-26,27-cyclo-7α,12β-dihydroxy-24,26-dimethyl-5α-cholest-20(22)-en-3-one dimethyl ketal | 625831-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20E,24R,25R,26R)-26,27-cyclo-7α,12β-dihydroxy-24,26-dimethyl-5α-cholest-20(22)-en-3-one dimethyl ketal
• 英文别名: (5S,7R,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-3,3-dimethoxy-10,13-dimethyl-17-[(E,5R)-5-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]hex-2-en-2-yl]-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-7,12-diol
• CAS: 625831-66-5
• 化学式: C₃₁H₅₂O₄
• 分子量: 488.751
• InChiKey: VYWXRSUCMUFYDB-XJEWKXPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20E,24R,25R,26R)-26,27-cyclo-7α,12β-dihydroxy-24,26-dimethyl-5α-cholest-20(22)-en-3-one dimethyl ketal 在 叔丁基过氧化氢 、 disodium hydrogenphosphate 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 diisopropylaminomagnesium bromide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7α-hydroxyaragusterol A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tumor Activity of New Steroidal Nuclear Analogues of Aragusterol A

  摘要：

  3α,7α-二羟基-5-表阿古甾醇A（3）是从胆酸（胆酸）合成的一种新型甾体核心类似物，作为抗肿瘤海洋甾体阿古甾醇A的类似物。7α-羟基阿古甾醇A（4）也源自黄麻甾醇B。评估了这些类似物对KB细胞的体外抗增殖活性和作者先前合成的5-表阿古甾醇A（2）及3的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.640
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 xestokerol B 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 18.0h， 以54%的产率得到(20E,24R,25R,26R)-26,27-cyclo-7α,12β-dihydroxy-24,26-dimethyl-5α-cholest-20(22)-en-3-one dimethyl ketal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tumor Activity of New Steroidal Nuclear Analogues of Aragusterol A

  摘要：

  3α,7α-二羟基-5-表阿古甾醇A（3）是从胆酸（胆酸）合成的一种新型甾体核心类似物，作为抗肿瘤海洋甾体阿古甾醇A的类似物。7α-羟基阿古甾醇A（4）也源自黄麻甾醇B。评估了这些类似物对KB细胞的体外抗增殖活性和作者先前合成的5-表阿古甾醇A（2）及3的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.640