1-((E)-8-acetoxyoct-6-enyl)-4-((E)-2-(7-(diethylamino)-coumarin-3-yl)vinyl)pyridinium-3-sulfonate | 1469712-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-((E)-8-acetoxyoct-6-enyl)-4-((E)-2-(7-(diethylamino)-coumarin-3-yl)vinyl)pyridinium-3-sulfonate
• CAS: 1469712-52-4
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₇S
• 分子量: 568.691
• InChiKey: NZKZNJMWIBCCNL-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  120.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-6-氯己烷 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-((E)-8-acetoxyoct-6-enyl)-4-((E)-2-(7-(diethylamino)-coumarin-3-yl)vinyl)pyridinium-3-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Tyrosine specific sequential labeling of proteins

  摘要：

  We report (a) on the synthesis of a long-wavelength fluorescent coumarin containing an allyloxy acetate moiety, (b) the synthesis of two linkers containing an allyloxy acetate and an alkyne or azide function, respectively, and (c) the selective modification human serum albumin by a sequential method involving Pd(II) catalyzed modification of the phenolic side chain of tyrosine residues with an alkyne bearing linker and a subsequent azide-alkyne click reaction with an azide functionalized long-wavelength emitting coumarin dye. The method is likely to be applicable to various kinds of azido-modified fluorophores, and the Pd(II)-catalyzed modification of the tyrosines may also be used to introduce other kinds of tags. With these reagents, tyrosine specific modulation of proteins and peptides becomes possible either directly or in a sequential manner. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.002