2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3-phenylpropionaldehyde | 149524-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3-phenylpropionaldehyde
• 英文别名: 2-Benzyl-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>propanal；rac-2-benzyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanal；3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-benzylpropanal；2-benzyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanal
• CAS: 149524-96-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: NAMMWHJADAUOHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3-phenylpropionaldehyde 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 methyl 2-benzyl-6-phenyl-(E)-3-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  过酸依赖性立体选择性和官能团对（E）-烯烃二肽等排体环氧化的立体控制的贡献

  摘要：

  将十二个Boc保护的苯丙氨酰基-苯丙氨酸和苯丙氨酰基-甘氨酸反式乙烯基等排物用单过氧邻苯二甲酸镁六水合物（MMPP）和三氟过氧乙酸进行环氧化，并将其结果与早期使用m- CPBA进行环氧化研究的结果进行了比较。使用Julia或Schlosser反应以高收率和高E / Z选择性合成烯烃。在所有环氧化反应中，苏式异构体的形成都受到促进，但在含有两个烯丙基/均烯丙基官能团的基质上将CF 3 CO 3 H导向过酸到烯烃的相对表面上除外。切换到建议使用CF 3 CO 3 H观察到的赤型选择性是通过过酸提供的氢键从配位基向烯丙基酯官能度发出的。其他过酸试剂似乎优先与烯丙基氨基甲酸酯官能团配位。还研究了各个官能团对立体偏好的贡献。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.095
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Acetoxy-2-benzylpropanol acetate 在 Burkholderia cepacia lipase 、 正丁基锂 、 phosphate buffer 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3-phenylpropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化动力学拆分和脱对称化反应的化学酶法合成对映体富集的α-手性3-氧-丙醛

  摘要：

  对映体富集的苯丙氨酸和亮氨酸醛类似物已通过脂肪酶催化的1,3-丙二醇衍生物的脱对称化或动力学拆分制备为关键步骤。观察到不寻常的对映选择性，最显着的是，南极假丝酵母脂肪酶B显示出与其他脂肪酶相反的对映异构体，其在合成中得到了利用。对目标α-手性3-氧-丙醛的两种对映体的化学酶促途径进行全面评估，得出简单，廉价且有效的方法，从五个步骤开始，通过五个步骤即可提供高达92％对映体过量和55％总收率的产品可访问的起始材料。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.045

文献信息

• One-Pot Sequential 1,4- and 1,2-Reductions of α,β-Unsaturated δ-Lactones to the Corresponding δ-Lactols with CuCl and NaBH4 in Methanol
  作者：Yasunobu Matsumoto、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1055/s-0033-1340195

  日期：——

  An efficient, one-pot method for the highly chemoselective synthesis of δ-lactols from α,β-unsaturated δ-lactones using CuCl and NaBH4 in methanol was developed.

  开发了一种高效的一锅法，用于在甲醇中使用 CuCl 和 NaBH4 从 α,β-不饱和 δ-内酯高度化学选择性地合成 δ-内酯。
• Compounds with growth hormone releasing properties
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06350767B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The present invention relates to compounds, compositions containing them, and their use for treating medical disorders resulting from a deficiency in growth hormone.

  本发明涉及化合物、含有这些化合物的组合物，以及它们用于治疗由生长激素缺乏引起的医学疾病的用途。
• Bradykinin antagonist pseudopeptide derivatives of aminoalkanoic acids
  申请人：Scios Inc.

  公开号：US05686565A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  Pseudopeptide compounds based on a modified bradykinin sequence are potent bradykinin receptor antagonist. All or a portion of the amino acids at positions 2 through 5 of the bradykinin sequence are replaced by 2-pyrrolidinyl and/or amino-alkanoic acid or related olefinic derivatives to reduce the peptidic nature of the compounds. The analogs produced are useful in treating conditions and diseases of a mammal and human in which an excess of bradykinin or related kinins are produced or injected such as by insect bites.

  基于改良的布雷地奎宁序列的伪肽化合物是有效的布雷地奎宁受体拮抗剂。在布雷地奎宁序列的第2到第5个氨基酸位置上，全部或部分被2-吡咯烷基和/或氨基烷酸或相关的烯烃衍生物所取代，以减少化合物的肽性质。所产生的类似物在治疗哺乳动物和人类的疾病和病症方面非常有用，其中过量的布雷地奎宁或相关激肽是通过昆虫叮咬等方式产生或注射的。
• Taking control of P1, P1′ and double bond stereochemistry in the synthesis of Phe-Phe (E)-alkene amide isostere dipeptidomimetics
  作者：Daniel Wiktelius、Kristina Luthman

  DOI：10.1039/b616906f

  日期：——

  A protocol for the stereocontrolled independent preparation of both C-2 epimers of Phe-Phe trans-vinyl amide isostere dipeptidomimetics has been devised based on a Wittig-type reaction, in which two chiral building blocks were joined with excellent E-selectivity to give compounds of the type PheΨ[(E)-CHCH]-PheOH.

  基于Wittig型反应，设计了一种立体控制独立制备Phe-Phe反式乙烯酰胺异构体二肽类似物的C-2表异构体的方案，其中两个手性结构单元以极佳的E-选择性结合，形成PheΨ[(E)-CHCH]-PheOH类型的化合物。
• Design and Synthesis of a Conformationally Restricted Trans Peptide Isostere Based on the Bioactive Conformations of Saquinavir and Nelfinavir
  作者：Michael K. Edmonds、Andrew D. Abell

  DOI：10.1021/jo0016834

  日期：2001.6.1

  The design and synthesis of a new peptide isostere which contains a trans alkene core is described. The key step involves a Wadsworth-Emmons reaction between chiral aldehyde (2S)-9a and chiral phosphonate 7 under base-sensitive conditions to give a chiral enone (2R)-24a which was reduced to afford the desired trans alkene isosteres (2R,5R)-6a and (2R:5S)-6b (Scheme 6). A potential application of this isostere in the synthesis of HIV protease inhibitors is also discussed.